(1R,2E,5R,8E,10Z,13S,14E,17R)-13-((4-methoxybenzyloxy)methoxy)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one | 860652-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2E,5R,8E,10Z,13S,14E,17R)-13-((4-methoxybenzyloxy)methoxy)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
• 英文别名: (1R,2E,5R,8E,10Z,13S,14E,17R)-13-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,11-dimethyl-19-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
• CAS: 860652-00-2
• 化学式: C₄₀H₅₀O₈
• 分子量: 658.832
• InChiKey: RVUHWQGKCGAHND-NQQZXAQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E,5R,8E,10Z,13S,14E,17R)-13-((4-methoxybenzyloxy)methoxy)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one 在 pH 7 buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以2.4 mg的产率得到(+)-dactylolide
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564
• 作为产物：
  描述：

  6-[(S,3E,6Z)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-6-methylocta-3,6-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 二乙基甲氧基硼烷 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium triflate 、 magnesium sulfate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.87h， 生成 (1R,2E,5R,8E,10Z,13S,14E,17R)-13-((4-methoxybenzyloxy)methoxy)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过有效的顺序Peterson烯烃化和Prins环化反应全合成（+）-环己内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500564

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylolide through an Efficient Sequential Peterson Olefination and Prins Cyclization Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200500564

  日期：2005.5.30