2-hydroxy-6-keto-6-phenyl-hexa-2,4-dienoic acid | 846544-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-keto-6-phenyl-hexa-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 846544-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: RDRDHXDYMGUCKE-KXBBGWRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-keto-6-phenyl-hexa-2,4-dienoic acid 在 Pseudomonas LB₄₀₀ C-C hydrolase BphD 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  CC水解酶BphD的合成6-芳基-2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸底物：一般碱催化机理的研究。

  摘要：

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。

  DOI：

  10.1039/b410322j
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-6-keto-6-phenyl-hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  CC水解酶BphD的合成6-芳基-2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸底物：一般碱催化机理的研究。

  摘要：

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。

  DOI：

  10.1039/b410322j

文献信息

• Hammett analysis of a C–C hydrolase-catalysed reaction using synthetic 6-aryl-2-hydroxy-6-ketohexa-2,4-dienoic acid substrates
  作者：Damian M. Speare、Petra Olf、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b208168g

  日期：——

  A Hammett plot (ρ = −0.71) has been measured for C–C hydrolase enzyme BphD from Pseudomonas LB400, using six 6-aryl-2-hydroxy-6-ketohexa-2,4-dienoic acids synthesised by a Heck coupling strategy.

  测量了伽马氨基酸水解酶BphD（来自假单胞菌LB400）的Hammett图（ρ = -0.71），使用了六种通过Heck耦合策略合成的6-芳基-2-羟基-6-酮己-2,4-二烯酸。
• Process for Producing Picolinic Acid Compounds
  申请人：Shindo Kazutoshi

  公开号：US20080254519A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound. Specifically, the present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound, which comprises reacting an aromatic compound that contains a phenyl group represented by the following formula (I), (II), or (III) with aromatic ring dioxygenase, aromatic ring dihydrodiol dehydrogenase, and aromatic ring diol dioxygenase, and obtaining a picolinic acid compound (I′), (II′), or (III′). wherein, H1 is an optionally substituted heterocyclic group, A1 is a single bond or an optionally substituted C 1-4 alkylene group or alkenylene group, P2 is an optionally substituted phenyl group, and C1 is an optionally substituted cyclic hydrocarbon group (excluding a phenyl group), and where formula II does not represent diphenylacetylene.

  本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法。具体而言，本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法，包括将含有以下式(I)、(II)或(III)所代表的苯基的芳香化合物与芳香环二氧化酶、芳香环二羟基二氢化物脱氢酶和芳香环二醇二氧化酶反应，从而获得吡啶甲酸化合物(I′)、(II′)或(III′)。其中，H1是可选取代的杂环基团，A1是单键或可选取代的C1-4烷基或烯基基团，P2是可选取代的苯基，C1是可选取代的环烃基团（不包括苯基），式II不代表二苯乙炔。
• Stereochemistry of the reaction catalysed by 2-hydroxy-6-keto-6-phenyl-hexa-2,4-dienoic acid 5,6-hydrolase (BphD)
  作者：Jian-Jun Li、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b415491f

  日期：——

  The stereochemical course of the reaction catalysed by C-C hydrolase BphD from Burkholderia xenovorans LB400 occurs with replacement of a benzoyl group by hydrogen with overall retention of stereochemistry.

  CC水解酶BphD催化来自异种伯克霍尔德氏菌LB400催化的反应的立体化学过程是通过用氢置换苯甲酰基而完全保留了立体化学而发生的。
• PROCESS FOR PRODUCING PICOLINIC ACID COMPOUNDS
  申请人：MARINE BIOTECHNOLOGY INSTITUTE CO., LTD.

  公开号：EP1726645A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  The present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound. Specifically, the present invention relates to a method for producing a picolinic acid compound, which comprises reacting an aromatic compound that contains a phenyl group represented by the following formula (I), (II), or (III) with aromatic ring dioxygenase, aromatic ring dihydrodiol dehydrogenase, and aromatic ring diol dioxygenase, and obtaining a picolinic acid compound (I'), (II'), or (III'). wherein, H1 is an optionally substituted heterocyclic group, A1 is a single bond or an optionally substituted C1-4 alkylene group or alkenylene group, P2 is an optionally substituted phenyl group, and C1 is an optionally substituted cyclic hydrocarbon group (excluding a phenyl group), and where formula II does not represent diphenylacetylene.

  本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法。具体地说，本发明涉及一种生产吡啶甲酸化合物的方法，该方法包括将含有下式（I）、（II）或（III）代表的苯基的芳香族化合物与芳香环二加氧酶、芳香环二氢二醇脱氢酶和芳香环二醇二加氧酶反应，得到吡啶甲酸化合物（I'）、（II'）或（III'）。 其中，H1 是任选取代的杂环基团，A1 是单键或任选取代的 C1-4 烯基或烯基，P2 是任选取代的苯基，C1 是任选取代的环烃基团（不包括苯基），式 II 不代表二苯基乙炔。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。