2-hydroxy-2,4-hexadiene-1,6-dioate | 156366-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-2,4-hexadiene-1,6-dioate
• 英文别名: 2-hydroxymuconic acid；2-hydroxymuconate；(2Z,4E)-2-hydroxyhexa-2,4-dienedioic acid
• CAS: 156366-39-1
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: JBEBGTMCZIGUTK-TZFCGSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,4-hexadiene-1,6-dioate 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 deuterated potassium dihydrogen phosphate 、 氢气 、 重水 作用下， 以 乙醇 、 重水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、273.58 kPa 条件下， 反应 23.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶和 5-(羧甲基)-2-羟基粘康酸异构酶对 2-羟基粘康酸的立体特异性酮化

  摘要：

  来自恶臭假单胞菌 mt-2 的 4-草酰巴豆酸互变异构酶和来自大肠杆菌 C 的 5-(羧甲基)-2-羟基粘康酸异构酶在仅羧甲基不同的底物上催化相同的反应。虽然这两种蛋白质的底物之间的结构相似性表明这些酶可能在进化上相关，但现有文献并未表明存在明显的联系。发现这两种酶都使 2-羟基粘康酸 (1) - 4-草酰巴豆酸互变异构酶的底物酮化

  DOI：

  10.1021/ja00052a002
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-2,4-hexadien-1,6-dioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以70%的产率得到2-hydroxy-2,4-hexadiene-1,6-dioate
  参考文献：
  名称：

  4-OT 的设计合成类似物专用于非天然基材

  摘要：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 的底物特异性的特征在于酶上带正电荷的精氨酸 (Arg) 侧链与双阴离子底物 4-草酰巴豆酸酯之间的静电相互作用。为了与单阴离子底物类似物产生特定的氢键相互作用，我们通过用等排瓜氨酸 (Cit) 残基替换精氨酸侧链将尿素官能团引入活性位点。这种设计基于瓜氨酸的尿素功能与底物的不带电荷的酰胺功能之间的互补性，而不是野生型酶和天然底物之间的胍-羧酸盐静电相互作用。确实，合成的 (Arg39Cit)4-OT 类似物催化了非天然单酰胺-单酸底物的互变异构化，而它对天然二酸底物的催化作用较差。发现 (Arg39Cit)4-OT 对单酰胺-单酸底物的特异性相对于二酸底物的特异性比野生型酶对非天然底物互变异构化的特异性高 740 倍。自然的。静电相互作用在单酰胺-单酸底物互变异构化中的作用用该酶的其他几种 Arg 到 Cit 类似物进行了详细探测。这项研究表明，对酶

  DOI：

  10.1021/ja050110b

文献信息

• Ketonization of 2-hydroxy-2,4-pentadienoate by 4-oxalocrotonate tautomerase: implications for the stereochemical course and the mechanism
  作者：Huiling Lian、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/ja00071a007

  日期：1993.9

  4-Oxalocrotonate tautomerase (EC 5.3.2-; 4-OT), an enzyme involved in the bacterial degradation of catechol to intermediates in the Krebs cycle, catalyzes the ketonization of 2-hydroxymuconate (1) to the α,β-unsaturated ketone (E)-2-oxo-3-hexenedioate (2). Kinetic studies on 4-OT suggest that the enzyme is an isomerase and catalyzes the transformation of (E)-2-oxo-4-hexenedioate (3) to 2 through the

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (EC 5.3.2-; 4-OT)，一种参与将儿茶酚细菌降解为克雷布斯循环中间体的酶，催化 2-羟基粘康酸 (1) 酮化为 α,β-不饱和酮(E)-2-oxo-3-hexenedioate (2)。对 4-OT 的动力学研究表明，该酶是一种异构酶，通过 1 的中介催化 (E)-2-oxo-4-hexenedioate (3) 转化为 2。异构酶可以通过 «one-base » 或“双基”机制。异构酶反应的整体立体化学过程可用于区分这两种机制。4-OT 反应的立体化学分析存在挑战，因为所提出的底物 3 无法合成或分离
• Construction of novel mutant micro-organisms
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0138391A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  This invention provides novel mutant strains of microorganisms (e.g., Pseudomonas putida Biotype A) which are capable of converting substrates such as toluene, p-xylene, catechol' and 4-methylcatechol to 2-hydroxymuconic semialdehyde or substituted analogue of 2-hydroxymuconic semialdehyde quantitatively by the meta (catechol 2,3-oxygenase) pathway. No active 2-hydroxymuconic semialdehyde-metabolising enzymes are induced in the micro-organism, thereby permitting a 2-hydroxymuconic semialdehyde type metabolite to be produced and accumulated in a bioconversion medium containing the micro-organism.

  本发明提供了新型微生物突变菌株（如 Pseudomonas putida Biotype A），它们能够通过 meta（儿茶酚 2,3-加氧酶）途径将甲苯、对二甲苯、邻苯二酚和 4-甲基邻苯二酚等底物定量转化为 2-羟基木酮缩甲醛或 2-羟基木酮缩甲醛的替代类似物。 在微生物中不诱导活性 2-羟基木酮半甲醛代谢酶，从而允许 2-羟基木酮半甲醛类型的代谢物在含有该微生物的生物转化培养基中产生和积累。
• Process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0390102A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  Pyridine-2,3-dicarboxylic acids are prepared by the action of 2,3-dihydroxybenzoate-3,4-dioxygenase on 2,3-dihydroxybenzoic acids in a liquid medium which lacks active decarboxylase and which has a pH from 4 to 9, an ionic strength below about 1 molar, and a low concentration of metal cations and complex anions. In close temporal proximity, the 2-hydroxy-3-carboxy­muconic acid semialdehyde which forms is allowed to react with a source of ammonia or a primary amine, avoiding substantial decarboxylation.

  吡啶-2,3-二羧酸是由 2,3-二羟基苯甲酸-3,4-二氧 化酶在缺乏活性脱羧酶的液体介质中作用于 2,3-二羟基苯甲酸制备的，该介质的 pH 值为 4 至 9，离子强度低于约 1 摩尔，金属阳离子和复合阴离子的浓度较低。在时间上接近的情况下，形成的 2-羟基-3-羧基丁二酸半醛可与氨源或伯胺发生反应，从而避免大量脱羧。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• MIRROR NUCLEIC ACID REPLICATION SYSTEM
  申请人：Tsinghua University

  公开号：EP3444341A1

  公开（公告）日：2019-02-20

  Provided is a method for replicating a mirror nucleic acid, comprising: reacting a mirror nucleic acid template, a mirror nucleic acid primer and mirror dNTPs/rNTPs in the presence of a mirror nucleic acid polymerase, so as to obtain the mirror nucleic acid.

  提供了一种复制镜像核酸的方法，包括：在镜像核酸聚合酶存在下，使镜像核酸模板、镜像核酸引物和镜像 dNTPs/rNTPs 反应，从而获得镜像核酸。