1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-甲醛 | 158585-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-5-carbaldehyde；3-methyl-5-phenylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 158585-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09835052
• 分子量: 186.213
• InChiKey: HLTBNGFCRFBYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-甲醛 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY
  [FR] PYRIDINES CONDENSEES ET PYRIMIDINES A ACTIVITE TIE2 (TEK)

  摘要：

  化合物的公式（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5-成员杂环芳烃环，其中所述的杂环芳烃环包含1个或2个从O、N和S中选择的杂原子，并且包含G的5-成员环与在公式（I）中标记为桥头碳#的A形成的环在间位连接；G从O、S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选择的取代芳基和杂环芳基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物（如人）中产生抗血管生成作用。

  公开号：

  WO2004013141A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-基)甲醇 在 manganese dioxide 丙酮 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以gave the title compound (4.90 g, 86%) as a pale solid的产率得到1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Condensed pyridines and pyrimidines with tie2 (tek) activity

  摘要：

  化合物的式子（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5元杂环芳基环，其中该杂环芳基环含有1或2个从O，N和S中选择的杂原子，并且含有G的5元环与在式子（I）中被标记为#的桥头碳上的A形成的环在间位连接：G从O，S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选取代的芳基和杂环基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物如人中产生抗血管生成效应的制备。

  公开号：

  US20050256140A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058776A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound of the Formula: (I) (A chemical formula should be inserted here-please see paper copy enclosed herewith) Formula: (I); for use as a Tie2 receptor tyrosine kinase inhibitor in a warm-blooded animal such as man.

  一种化合物的化学式：（I）（这里应插入化学式，请参见附带的纸质副本）化学式：（I）；用作在温血动物（如人类）中的Tie2受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Therapeutic agents
  申请人：Luke William Arthur Richard

  公开号：US20060069109A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A compound of the Formula: (I) (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) Formula: (I); for use as a Tie2 receptor tyrosine kinase inhibitor in a warm-blooded animal such as man.

  化合物的化学式为：（I）（化学式应插入此处-请参阅随附的纸质副本）化学式：（I）； 用于作为Tie2受体酪氨酸激酶抑制剂在温血动物（如人）中使用。
• Condensed pyridines and pyrimidines with tie2 (TEK) activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07427616B2

  公开（公告）日：2008-09-23

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I): G is selected from O, S and NR5; Z is selected from N and CR6; Q1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R1 to R6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的公式（I），其中A与其连接的碳原子共同形成一个融合的五元杂环芳基环，其中所述杂环芳基环包含从O、N和S中选择的1或2个杂原子，且含有G的五元环与在公式（I）中由A形成的环在桥头碳标记#的间位相连：G从O、S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选取代的芳基和杂芳基中选择，取代基R1至R6在文本中定义，用于在温血动物如人体中产生抗血管生成效应。
• Carboxylate Protection for the Synthesis of 4,5-Disubstituted 1-Methylimidazoles
  作者：Gideon Shapiro、Berta Gomez-Lor

  DOI：10.1021/jo00098a006

  日期：1994.9

  Using the carboxylate function as a readily removed blocking group for the a-position, a regioselective synthesis of diverse 4,5-disubstituted 1-methylimidazoles has been developed starting from 1-methyltribromoimidazole, 5.
• Discovery of imidazole vinyl pyrimidines as a novel class of kinase inhibitors which inhibit Tie-2 and are orally bioavailable
  作者：David Buttar、Mike Edge、Steve C. Emery、Martina Fitzek、Cheryl Forder、Alison Griffen、Barry Hayter、Chris F. Hayward、Philip J. Hopcroft、Richard W.A. Luke、Ken Page、John Stawpert、Andy Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.106

  日期：2008.8

  Tie-2 is a receptor tyrosine kinase which is involved in angiogenesis and thereby growth of human tumours. The discovery and SAR of a novel class of imidazole-vinyl-pyrimidine kinase inhibitors, which inhibit Tie-2 in vitro is reported. Their synthesis was carried out by condensation of imidazole aldehydes with methyl pyrimidines. These compounds are lead-like, with low molecular weight, good physical properties and oral bioavailability. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.