allyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• mdl: MFCD24390449
• 分子量: 305.374
• InChiKey: BGBAHHVFJQQPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl 3-phenyl-2-(picolinamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化Ç ？H / C ？H交叉偶联：α-季α-氨基酸衍生物的有效途径

  摘要：

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306181
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 allyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化Ç ？H / C ？H交叉偶联：α-季α-氨基酸衍生物的有效途径

  摘要：

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306181

文献信息

• Dual Catalytic Decarboxylative Allylations of α-Amino Acids and Their Divergent Mechanisms
  作者：Simon B. Lang、Kathryn M. O'Nele、Justin T. Douglas、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201503644

  日期：2015.12.14

  The room temperature radical decarboxylative allylation of N‐protected α‐amino acids and esters has been accomplished via a combination of palladium and photoredox catalysis to provide homoallylic amines. Mechanistic investigations revealed that the stability of the α‐amino radical, which is formed by decarboxylation, dictates the predominant reaction pathway between competing mechanisms.

  N保护的α-氨基酸和酯在室温下进行自由基脱羧烯丙基化反应，是通过钯和光氧化还原催化作用的组合来实现的，以提供均胺基胺。机理研究表明，由脱羧作用形成的α-氨基自由基的稳定性决定了竞争机制之间的主要反应途径。
• 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride-Mediated Oxazole Rearrangement: Gaining Access to a Unique Marine Alkaloid Scaffold
  作者：Christopher D. Hupp、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo900264p

  日期：2009.5.1

  molecules. We have developed a new 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDCI)-mediated oxazole rearrangement that affords quaternary 5,5-(aryl, allyl)-substituted hydantoins found in many biologically significant compounds. Furthermore, these quaternary hydantoins can be chemically manipulated to yield the corresponding quaternary imidazolones, which is a unique scaffold found

  产生四级立体中心的反应提供了丰富的合成功能，通常需要使用这些反应来获得天然产物和生物学上重要的分子中存在的立体中心的结构多样性。我们开发了一种新的1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDCI）介导的恶唑重排，该重排提供了在许多具有生物学意义的化合物中发现的季铵化5,5-（芳基，烯丙基）取代的乙内酰脲。此外，可以对这些季乙内酰脲进行化学处理，以产生相应的季咪唑酮，这是一种从被膜成虫Dendrodoa grossularia的化合物中发现的独特支架。。在本文中，我们报告了这种新型重排的范围和提出的机制，并通过从D. grossularia和两个类似物的全生物碱的全合成中展示了其实用性。
• Synthesis of Homoallylic Amines via the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Amino Acid Derivatives
  作者：Erin C. Burger、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja063115x

  日期：2006.8.1

  Protected homoallylic amines are synthesized by the decarboxylative coupling of alpha-amino acid derivatives. The catalytic C-C bond-forming reaction relies on the bioinspired decarboxylative metalation of alpha-amino acids to produce alpha-amino anion equivalents. The alpha-amino anion equivalents are intercepted by pi-allyl palladium electrophiles to produce substituted homoallylic amines.

  受保护的高烯丙基胺是通过α-氨基酸衍生物的脱羧偶联合成的。催化 CC 键形成反应依赖于生物启发的 α-氨基酸脱羧金属化，以产生 α-氨基阴离子等价物。α-氨基阴离子等价物被π-烯丙基钯亲电试剂截获以产生取代的高烯丙基胺。
• Allyl Isopropenyl Dicarbonate; a convenient reagent for the preparation of allyl esters of carboxylic acids
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Akiyama、Yaeko Konda、Hiroaki Takayanagi、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02179-f

  日期：1995.1

  Allyl isopropenyl dicarbonate (1) reacts with carboxylic acids in the presence of 4-dimethylaminopyridine(DMAP) catalyst to give allyl esters in high yields under mild conditions such as in a near-neutral medium at room temperature.

  在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂存在下，异丙烯基二碳酸烯丙酯（1）与羧酸反应，可在温和条件下（例如在室温下接近中性的条件下）以高收率得到烯丙基酯。
• Iron-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling: An Efficient Route to α-Quaternary α-Amino Acid Derivatives
  作者：Kaizhi Li、Guangying Tan、Jingsheng Huang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201306181

  日期：2013.12.2

  Fully loaded: A coordinating activation strategy has been developed to furnish α‐quaternary α‐amino acids through the iron(III)‐catalyzed oxidative functionalization of α‐C(sp3)H bonds of α‐tertiary α‐amino acid esters. The reaction exhibits a broad substrate scope for both α‐amino acids and nucleophiles (Nu) as well as good functional‐group tolerance (see scheme, DTBP=di‐tert‐butyl peroxide, DCE=1

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。