(R)-2-oxooxazolidme-4-carboxylic acid methyl ester | 171253-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-oxooxazolidme-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-2-oxo-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 171253-56-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: RIBYDSIKLCBIGQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-oxooxazolidme-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8S,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成恶唑烷二氮杂环化合物：脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷合成的实际入口

  摘要：

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00635-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-甲基2-氧代噁唑啉-4-羧酸 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以84%的产率得到(R)-2-oxooxazolidme-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的海藻酸类似物的合成。类胡萝卜素的C4取代基构象对其神经兴奋活性重要吗？

  摘要：

  通过三亚甲基甲烷与α，β-不饱和酯的分子内加成反应，合成了具有氮杂双环[3.3.0]辛烷体系的海藻酸的构象受限的类似物。每种合成的异构体均显示出非常弱的去极化活性。这些结果表明，海藻酸的异丙烯基的平面应与吡咯烷环成对角线，以显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01094-x

文献信息

• [EN] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ENE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ÈNE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112622A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  This invention provides novel (1R,4R) 7-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene and derivatives thereof, preferably in substantially enantiomerically enriched forms, intermediates thereto, and processes of their synthesis.

  本发明提供了新型(1R,4R)7-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯及其衍生物，优选为在相当富集对映体的形式下，其中间体以及其合成方法。
• A Formal Synthesis of (+)-a-Allokainic Acid via Sulfanyl Radical Addition-Cyclization Reaction
  作者：Takeaki Naito、Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Keiichi Aoe、Hajime Hiramatsu

  DOI：10.3987/com-97-s18

  日期：——
• IOOC Route to Substituted Chiral Pyrrolidines. Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Eliezer Falb、Yosi Bechor、Abraham Nudelman、Alfred Hassner、Amnon Albeck、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1021/jo9815094

  日期：1999.1.1

  Branched-chain five-membered ring aza-sugar analogues, synthesized from amino acids by an intramolecular oxime-olefin cycloaddition reaction, the IOOC route, were found to be selective glycosidase inhibitors. The derivative 2,4(S)-di(hydroxymethyl)-3(S)-aminopyrrolidine, obtained from D-serine, was about 1 order of potency more active than its enantiomer obtained from L-serine.
• Versatile approach for the synthesis of novel seven-membered iminocyclitols via ring-closing metathesis dihydroxylation reaction
  作者：Chang-Ching Lin、Yi-shin Pan、Laxmikant N Patkar、Hsiu-Mei Lin、Der-Lii M Tzou、Thangaiah Subramanian、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.064

  日期：2004.6

  Seven-membered iminocyclitols with diverse diastereomers were prepared starting with D- and L-serines and employing ring-closing olefin metathesis and dihydroxylation reaction sequence. The iminocyclitols were assayed for glycosidase inhibition and compound 20 was found to be a competitive inhibitor for beta-glucosidase with K-i 26.3 muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ENE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：DemeRx, Inc.

  公开号：US20130267710A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  This invention provides novel (1R,4R) 7-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene and derivatives thereof, preferably in substantially enantiomerically enriched forms, intermediates thereto, and processes of their synthesis.