(8S,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one | 220784-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (8S,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
• 英文别名: (8R,8aR)-8-hydroxy-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 220784-99-6
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: HGLFTKVZIXIWEB-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 米加司他
  参考文献：
  名称：

  New entry for asymmetric deoxyazasugar synthesis: syntheses of deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin

  摘要：

  脱氧氨基糖如脱氧甘露糖霉素、脱氧阿洛糖霉素和脱氧半乳糖肽是从(R)-(+)-4-甲氧基羧基氧杂唑烷酮出发，通过一个双环氧杂唑烷基哌啶作为共同的合成中间体进行立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1039/a807532h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,E)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-[(R)-1-phenylethylamino]hex-4-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (8S,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  的手性氮丙啶-1- deoxyazasugars不对称合成†

  摘要：

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00730g

文献信息

• Synthesis of oxazolidinyl azacycles via ring-closing olefin metathesis: a practical entry to the synthesis of deoxy-azasugars and hydroxypyrrolizidines
  作者：Thangaiah Subramanian、Chang-Ching Lin、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00635-9

  日期：2001.6

  l-serines, an expedient method for the preparation of oxazolidinyl piperidines, azepenes and azacyclooctenes was illustrated as a route to various deoxy-azasugars and hydroxypyrrolizidines. The ring-closing olefin metathesis of oxazolidinyl di-olefins was used as a key-step to construct the azacycles. Consecutive epoxidation, hydrolysis and transannulation of oxazolidinyl azacyclooctene led to hydroxypyrrolizidines

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。
• Practical synthesis of optically active bicyclic oxazolidinylpiperidines, chiral building blocks for preparing 1-deoxyazasugars, from serine
  作者：Masaaki Shirai、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00969-7

  日期：1999.7

  Optically active bicyclic oxazolidinylpiperidines 1a, 1b, 1c and 1d, known chiral building blocks for preparing 1-deoxyazasugars, were synthesized in high overall yield from D-serine by a method wherein the titanium(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution and FeCl3-mediated ring enlargement of bicyclic cyclopropanols are the key reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of 1-deoxyazasugars from chiral aziridines
  作者：Alok Singh、Bongchan Kim、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c0ob00730g

  日期：——

  A general and facile synthesis of enantiopure 1-deoxyazasugars was achieved from stereoselective dihydroxylation of a common synthetic intermediate, piperidine ring fused oxazolidin-2-one, originating from a commercially available starting substrate, chiral aziridine-2-carboxylate, in high yields.

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。
• New entry for asymmetric deoxyazasugar synthesis: syntheses of deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin
  作者：Koji Asano、Toshikazu Hakogi、Seiji Iwama、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/a807532h

  日期：——

  Deoxyazasugars such as deoxymannojirimycin, deoxyaltrojirimycin and deoxygalactostatin were stereoselectively synthesized starting from (R)-(+)-4-methoxycarbonyloxazolidinone via a bicyclic oxazolidinylpiperidine as a common synthetic intermediate.

  脱氧氨基糖如脱氧甘露糖霉素、脱氧阿洛糖霉素和脱氧半乳糖肽是从(R)-(+)-4-甲氧基羧基氧杂唑烷酮出发，通过一个双环氧杂唑烷基哌啶作为共同的合成中间体进行立体选择性合成的。