(4S)-3-allyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one | 171253-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-allyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 171253-67-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: GPGYQPMQPXJRQX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-allyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8S,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成恶唑烷二氮杂环化合物：脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷合成的实际入口

  摘要：

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00635-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-oxooxazolidme-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(4S)-3-allyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的海藻酸类似物的合成。类胡萝卜素的C4取代基构象对其神经兴奋活性重要吗？

  摘要：

  通过三亚甲基甲烷与α，β-不饱和酯的分子内加成反应，合成了具有氮杂双环[3.3.0]辛烷体系的海藻酸的构象受限的类似物。每种合成的异构体均显示出非常弱的去极化活性。这些结果表明，海藻酸的异丙烯基的平面应与吡咯烷环成对角线，以显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01094-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (−)-α-Kainic Acid and (+)-α-Allokainic Acid via Trimethylstannyl-Mediated Radical Carbocyclization and Oxidative Destannylation
  作者：Stephen Hanessian、Sacha Ninkovic

  DOI：10.1021/jo9604088

  日期：1996.1.1

  (-)-alpha-Kainic acid (1) and its C4 epimer (+)-alpha-allokainic acid (2) have been prepared from L-serine. The requisite stereochemical array in (-)-alpha-kainic acid (1) was introduced using a trimethylstannyl radical carbocyclization of a diene, which gave the 2,3-trans/3,4-cis and 2,3-trans/3,4-trans compounds in a 2.8:1 ratio and in high yield. The destannylation of the trisubstituted pyrrolidine nucleus was achieved via an oxidative cleavage of the C-Sn bond with eerie ammonium nitrate. This provided a dimethyl acetal. that was further transformed into the intended alpha-kainic acid. When the same radical carbocyclization was attempted on a triene, the 2,3-trans/3,4-trans and the 2,3-trans/3,4-cis adducts were obtained in a 2.5:1 ratio, respectively. This approach was used to synthesize (+)-alpha-allokainic acid.

  (-)-α-海葵酸（1）及其C4异构体( + )-α-异海葵酸（2）已从L-丝氨酸中制备。在(-)-α-海葵酸（1）中引入了必需的立体化学排列，使用了二烯的三甲基tin基自由基环化反应，该反应以2.8:1的比率和高产率生成2,3-顺式/3,4-顺式和2,3-顺式/3,4-反式的化合物。三元环吡咯烷核心的脱tin化通过使用硝酸铈铵对C-Sn键进行氧化裂解来实现。这提供了一种二甲基乙酰胺，该乙酰胺进一步转化为目标α-海葵酸。当尝试对三烯进行相同的自由基环化时，分别以2.5:1的比率获得2,3-顺式/3,4-反式和2,3-顺式/3,4-顺式的加成物。这一方法被用于合成( + )-α-异海葵酸。
• A Formal Synthesis of (+)-a-Allokainic Acid via Sulfanyl Radical Addition-Cyclization Reaction
  作者：Takeaki Naito、Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Keiichi Aoe、Hajime Hiramatsu

  DOI：10.3987/com-97-s18

  日期：——
• Versatile approach for the synthesis of novel seven-membered iminocyclitols via ring-closing metathesis dihydroxylation reaction
  作者：Chang-Ching Lin、Yi-shin Pan、Laxmikant N Patkar、Hsiu-Mei Lin、Der-Lii M Tzou、Thangaiah Subramanian、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.064

  日期：2004.6

  Seven-membered iminocyclitols with diverse diastereomers were prepared starting with D- and L-serines and employing ring-closing olefin metathesis and dihydroxylation reaction sequence. The iminocyclitols were assayed for glycosidase inhibition and compound 20 was found to be a competitive inhibitor for beta-glucosidase with K-i 26.3 muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.