(7-N,N-diethylaminocoumarin-4-yl)-methyl-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aspartic acid | 1415814-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7-N,N-diethylaminocoumarin-4-yl)-methyl-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aspartic acid
• 英文别名: N-Fmoc-aspartic acid (7-(N,N-diethylamino)-coumarin-4-yl)methyl ester；Fmoc-Asp(DEACM)-OH；(2S)-4-[[7-(diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methoxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1415814-25-3
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₈
• 分子量: 584.626
• InChiKey: YOKWSFUGFVWEOQ-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-177 °C
• 沸点：
  836.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-N,N-diethylaminocoumarin-4-yl)-methyl-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aspartic acid 以 水 为溶剂， 生成 Fmoc-L-天冬氨酸 、 7-(二乙基氨基)-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  乙基取代的香豆素-4-基衍生物作为氨基酸的光可去除保护基，对SPPS的稳定性提高

  摘要：

  介绍了7-（N，N-二乙氨基-香豆素-4-基）-1-乙基（DEACE）的光可脱除羧酸保护基的合成，光化学性质和化学稳定性。我们证明，DEACE的乙基取代基在固相肽合成（SPPS）中使用的碱性条件下提高了被保护酯的水解稳定性，并保留了香豆素-4-基甲基衍生物的良好光化学性质。DEACE可以通过SPPS以高收率制备具有受保护的羧基侧基的肽。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.05.014
• 作为产物：
  描述：

  7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7-N,N-diethylaminocoumarin-4-yl)-methyl-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  乙基取代的香豆素-4-基衍生物作为氨基酸的光可去除保护基，对SPPS的稳定性提高

  摘要：

  介绍了7-（N，N-二乙氨基-香豆素-4-基）-1-乙基（DEACE）的光可脱除羧酸保护基的合成，光化学性质和化学稳定性。我们证明，DEACE的乙基取代基在固相肽合成（SPPS）中使用的碱性条件下提高了被保护酯的水解稳定性，并保留了香豆素-4-基甲基衍生物的良好光化学性质。DEACE可以通过SPPS以高收率制备具有受保护的羧基侧基的肽。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.05.014

文献信息

• Design and semisynthesis of photoactivable split-GFP by incorporation of photocleavable functionality
  作者：Seiji Sakamoto、Mika Terauchi、Yasuyuki Araki、Takehiko Wada

  DOI：10.1002/bip.22304

  日期：2013.11

  concomitant GFP fluorescence recovery. These results demonstrated direct control of protein structure and function by application of the synthetic photocleavable functionality to a fragmented protein. The combined system of fragmented proteins and synthetic photocleavable elements will provide the useful and potentially wide applicable strategy for the regulation of protein structure and function by the light

  其结构和功能可以被外部刺激操纵的蛋白质的设计在蛋白质工程领域中引起了极大的兴趣。特别是，可以通过光照射激活的笼状蛋白质成为研究各种生物学事件的有力工具。尽管蛋白质笼罩可以直接使光响应性蛋白质发挥作用，但这种方法在制备笼状蛋白质的过程中通常会遇到困难，在笼状蛋白质中，生物活性所需的氨基酸残基必须通过合成的光不稳定基团进行专门修饰。由于可以通过标准固相方法以位点特异性方式轻松地将光不稳定的保护基引入到肽中，因此基于合成肽的蛋白功能光激活策略可以扩展蛋白笼罩方法的多功能性。在这项研究中，我们设计了一种新的可光激活的绿色荧光蛋白（GFP），其中，将被切开的蛋白的较短C端片段（214-230位残基）用7-二乙基氨基-4-羟甲基香豆素（DECM）修饰光敏保护基团。引入的DECM单元完全抑制了GFP N末端片段的重建（残基2–214）。然而，可见光（> 400 nm）的照射导致DECM组的有效裂解，从而
• A Green Light-Triggerable RGD Peptide for Photocontrolled Targeted Drug Delivery: Synthesis and Photolysis Studies
  作者：Albert Gandioso、Marc Cano、Anna Massaguer、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02415

  日期：2016.12.2

  dicyanocoumarin-caged cyclic RGD peptide and ruthenocene, which was selected as a metallodrug model cargo, has been synthesized and characterized. The fact that green-light triggered photoactivation can be efficiently performed both with the caged peptide and with its ruthenocenoyl bioconjugate reveals great potential for DEAdcCE-caged peptide sequences as selective drug carriers in the context of photocontrolled

  我们首次描述了香豆素笼型环状RGD肽的合成和光化学性质，并证明可以通过生物相容的绿光有效地进行解笼。这是通过使用新的双氰基香豆素衍生物（DEAdcCE）来保护天冬氨酸残基侧链上的羧基功能而实现的，该功能是根据Fmoc-tBu SPPS的相容性和光解效率选择的。发现在碱性Fmoc去除处理中结合香豆素衍生物中连接两个部分的酯键附近的甲基的屏蔽作用与在酸性Fmoc去除处理中使用酸性添加剂（如HOBt或Oxyma）相结合，对于减少与天冬酰胺相关的物质非常有效副反应。此外，合成并表征了被选为金属药物模型货物的双氰基香豆素笼蔽的环状RGD肽和钌茂金属之间的缀合物。可以用笼状肽及其ruthenocenoyl生物共轭物有效地执行绿光触发的光激活这一事实，揭示了在光控靶向抗癌策略的背景下，DEAdcCE笼状肽序列作为选择性药物载体的巨大潜力。