methyl 10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-4-carboxylate | 1071928-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-4-carboxylate
• CAS: 1071928-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: IAOAWTPFQYZQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Atom-Economic Synthesis of α-Substituted β-Chromonyl-α,β-unsaturated Carbonyls through Molecular Rearrangement

  摘要：

  在温和的酸性条件下，3-甲醛香豆素和炔基羧酸酯的[4+2]环加成产物会重排，生成α-取代的β-香豆醇-α,β-不饱和羰基化合物，产率优秀。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219176
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到methyl 10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物的不对称合成通过有机催化环化反应激发了三环苯并吡喃酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802413