4-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-diglycyl-β-D-glucopyranosylamine | 949926-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-diglycyl-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 949926-38-9
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₁₂
• 分子量: 455.419
• InChiKey: DZSVBDHAJACSRB-QAMKOKRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  253.52
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-diglycyl-β-D-glucopyranosylamine 在 过碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.77h， 生成 4-O-β-D-galactopyranosyl-N-[N-(formylcarbonyl)diglycyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  L-酒石酸衍生物氧化合成醛间隔低聚糖的新方法

  摘要：

  N-(N-[(2R,3R)-2,3-Dihydroxy-3-carboxypropionyl]glycyl)-β-d-glycopyranosylamines 和 N-[N-(formylcarbonyl)glycyl]-β-d-glycopyranosylamines，衍生物合成了乳糖、母乳三糖、四糖和五糖，以及合成的二糖和三糖。将这些寡糖的 N-Glycyl-β-d-吡喃糖基胺用 (+)-di-O-乙酰-l-酒石酸酐进行 N-酰化，得到在苷元部分带有 α-乙二醇和末端羧基的衍生物。 O-脱酰（70-80% 产率）。用稀高碘酸对这些衍生物中酒石酸残基的 α-乙二醇基团进行短期（80 秒）选择性氧化，以约 90% 的产率得到了在苷元中具有末端醛基的目标化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2083-x
• 作为产物：
  描述：

  N-glycyl-β-lactosylamine 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-diglycyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spacered derivatives of β-lactosylamine with an amino function at the terminal position of an aglycon

  摘要：

  合成了一组包含末端氨基的N-酰基乳糖胺衍生物，这些衍生物的非糖部分长度各异（最长可达16个原子）且亲水性各异。非糖部分由含有甘氨酸和丝氨酸残基的二肽、三肽和五肽构成，以及包含酒石酸或三级胺片段的非糖部分。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0409-6

文献信息

• Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、L. O. Kononov、A. V. Orlova、I. B. Sivaev、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/s11172-007-0328-1

  日期：2007.10

  Conjugates of β-lactosylamine derivatives bearing terminal amino groups in aglycon with ortho-carboranylacetic acid were synthesized. Five glycoconjugates with spacers of different length (from 9 to 18 atoms) and hydrophilicity containing di-, tri-, and pentapeptide fragments constructed of glycine and serine residues and spacers incorporating ethylenediamine and tartaric acid or tertiary amine residues were prepared

  带有末端氨基的β-乳糖胺衍生物与邻碳硼烷基乙酸的共轭物被合成制备。通过包含甘氨酸和丝氨酸残基的双、三及五肽片段构建的具有不同长度（9至18个原子）和亲水性的五种糖缀合物空间臂，以及结合了乙二胺、酒石酸或叔胺残基的空间臂，均被制备出来。