5-carbamoyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole | 361161-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-carbamoyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole-5-carboxamide
• CAS: 361161-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: VCFWVFZFWZFXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbamoyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-[10-(pentane-1-sulfonyl)-decyl]-1H-indole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚：基于抗雌激素的人乳腺癌细胞中类固醇硫酸酯酶的抑制剂。

  摘要：

  硫酸雌酮（E1S）是一种内源性前药，在被雌激素硫酸酯酶水解后，雌激素和随后的雌二醇向靶细胞输送，雌激素硫酸酯酶在包括激素依赖性乳腺癌细胞在内的各种组织中均具有活性。阻断该酶应降低乳腺癌细胞中的雌激素水平并防止激素生长刺激。多种酚类化合物的氨基磺酸盐已被证明是雌酮硫酸酯酶的抑制剂。我们的合理性基于以下发现：这些抑制剂会发生水解，游离羟基化合物的药理作用有助于氨基磺酸盐的生物活性。代谢物的理想作用是拮抗雌激素，以阻止残余量的雌激素的刺激作用。从而，我们合成了许多在氨基吲哚氮上带有侧链的氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚，可确保抗雌激素活性。研究了所有新的氨基磺酸盐对人乳腺癌细胞中雌酮硫酸酯酶的抑制作用及其在稳定转染的人MCF-7 / 2a乳腺癌细胞中的（抗）激素活性。相应的羟基前体的性质部分反映了氨基磺酸盐的激素分布。一些氨磺酰化的抗雌激素强烈抑制雌酮硫酸酯酶活性，IC（50）值在亚微摩尔范围内。它

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00306-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲氧苯基)丙酮 、 对氨基苯甲酰胺 以 N,N-二甲基苯胺 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到5-carbamoyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚：基于抗雌激素的人乳腺癌细胞中类固醇硫酸酯酶的抑制剂。

  摘要：

  硫酸雌酮（E1S）是一种内源性前药，在被雌激素硫酸酯酶水解后，雌激素和随后的雌二醇向靶细胞输送，雌激素硫酸酯酶在包括激素依赖性乳腺癌细胞在内的各种组织中均具有活性。阻断该酶应降低乳腺癌细胞中的雌激素水平并防止激素生长刺激。多种酚类化合物的氨基磺酸盐已被证明是雌酮硫酸酯酶的抑制剂。我们的合理性基于以下发现：这些抑制剂会发生水解，游离羟基化合物的药理作用有助于氨基磺酸盐的生物活性。代谢物的理想作用是拮抗雌激素，以阻止残余量的雌激素的刺激作用。从而，我们合成了许多在氨基吲哚氮上带有侧链的氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚，可确保抗雌激素活性。研究了所有新的氨基磺酸盐对人乳腺癌细胞中雌酮硫酸酯酶的抑制作用及其在稳定转染的人MCF-7 / 2a乳腺癌细胞中的（抗）激素活性。相应的羟基前体的性质部分反映了氨基磺酸盐的激素分布。一些氨磺酰化的抗雌激素强烈抑制雌酮硫酸酯酶活性，IC（50）值在亚微摩尔范围内。它

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00306-1

文献信息

• Efficient synthesis of 3-substituted 2-arylindoles via Suzuki coupling reactions on the solid phase
  作者：Han-Cheng Zhang、Hong Ye、Kimberly B White、Bruce E Maryanoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00857-7

  日期：2001.7

  2-Aryl-3-alkylindoles were prepared on solid phase via palladium-mediated heteroannulation of 1-alkyl-2-(trimethylsilyl)acetylene with amide resin-bound o-iodoaniline 1, followed by transformation of trimethylsilyl to iodide and then Suzuki coupling reactions. Traceless synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,3-diarylindoles was achieved via palladium-mediated one-pot coupling/intramolecular indole cyclization

  分别经由1-烷基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔酰胺结合的树脂的钯介导的杂环化在固相上制备的2-芳基-3-烷基吲哚ø -iodoaniline 1，其次是三甲基甲硅烷的转化为碘化物，然后铃木偶联反应。对称和不对称的2,3-二芳基吲哚的无痕合成是通过钯介导的一锅偶联/芳基取代的末端炔烃的分子内吲哚环化与磺酰基树脂结合的邻碘苯胺6进行的，然后进行区域选择性溴化和Suzuki偶联反应。