[(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 488721-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 488721-29-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: NUVIWHYZAMXLOP-KPSASMGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 palladium(II) acetate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 Proton Sponge 、 air 、 偶氮二异丁腈 、 1,5-di-methoxy-6-Me-6-tBuMe₂Si-1,4-cyclohexadiene 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 213.58h， 生成 (1R,3S,5S,7R,9R,13R,15S,18S)-7-hydroxy-3-methoxy-18-methyl-13-((E)-4-methylpent-1-enyl)-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-hydroxy-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v

文献信息

• Fluorous Biphasic Esterification Directed towards Ultimate Atom Efficiency
  作者：Jiannan Xiang、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4117::aid-anie4117>3.0.co;2-4

  日期：2002.11.4