methyl 1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 76599-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-4-(methoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole；1-adamantyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole；Methyl 1-(1-adamantyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 76599-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: KVGRUBAMVNYUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamido)ethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  丙酸甲酯和3-丁酮：用于评估抗菌性的两亲1,2,3-三唑拟肽的合成起点

  摘要：

  制备了29种小的1,4-取代的1,2,3-三唑的文库，用于研究抗菌活性。用这些底物研究的药效团模型基于抗菌肽和从北极地区海洋生物中分离出来的抗菌肽的小肽模拟物。使用通过“点击”化学制备的1,2,3-三唑羧酸甲酯和1,2,3-三唑甲基酮，我们能够通过三个或更少的步骤合成不同的阳离子两亲物。研究了两亲物的脂疏酸侧和亲水侧的几种结构修饰，并就抗微生物活性和细胞毒性进行了比较。最有希望的两亲物10f对革兰氏阳性肠球菌，金黄色葡萄球菌，无乳链球菌，革兰氏阴性大肠杆菌和铜绿假单胞菌的最小抑菌浓度（MICs）在4–16 µg / mL之间。适度的抗微生物活性和生物膜抑制作用，短合成时间以及可利用的试剂，使这类两亲模拟物成为进一步开发的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.060
• 作为产物：
  描述：

  4-(Ethoxycarbonyl)-1-(1-adamantyl)-Δ²-1,2,3-triazoline 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 methyl 1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 52. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 1-azidoadamantane. Reactivity, regioselectivity, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 1-(1-adamantyl)-.DELTA.2-1,2,3-triazolines and -1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a009

文献信息

• Polystyrene resin-supported CuI-cryptand 22 complex: a highly efficient and reusable catalyst for three-component synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under aerobic conditions in water
  作者：Barahman Movassagh、Nasrin Rezaei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.092

  日期：2014.11

  resin-supported copper(I) iodide-cryptand-22 complex (PS–C22–CuI) was synthesized and characterized by FT-IR, EDX, SEM, XPS, and TG-DTA analysis. This complex was found to be a highly active and robust heterogeneous catalyst for either three-component reaction of organic halides, sodium azide, and terminal alkynes, or the reaction of organic azides and alkynes to form 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good

  合成并通过FT-IR，EDX，SEM，XPS和TG-DTA分析对聚苯乙烯树脂负载的碘化铜-I-crypTAnd-22铜（PS-C22-CuI）配合物进行表征。已发现该配合物是一种高活性且稳健的非均相催化剂，可用于有机卤化物，叠氮化钠和末端炔烃的三组分反应，或有机叠氮化物和炔烃反应以形成1,4-二取代的1,2,3使用水作为绿色溶剂，在室温下以良好或优异的收率合成-三唑。催化剂不仅可以通过过滤容易地与最终产物分离，而且可以在不显着降低催化活性的情况下重复使用。
• SASAKI, TADASHI;EGUCHI, SHOJI;YAMAGUCHI, MIKIO;ESAKI, TOSHIYUKI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 9, 1800-1804
  作者：SASAKI, TADASHI、EGUCHI, SHOJI、YAMAGUCHI, MIKIO、ESAKI, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——