2-(1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamido)ethan-1-aminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamido)ethan-1-aminium chloride
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-N-(2-aminoethyl)triazole-4-carboxamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O*ClH
• 分子量: 325.841
• InChiKey: BIWZRADDHGSOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮金刚烷 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamido)ethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  丙酸甲酯和3-丁酮：用于评估抗菌性的两亲1,2,3-三唑拟肽的合成起点

  摘要：

  制备了29种小的1,4-取代的1,2,3-三唑的文库，用于研究抗菌活性。用这些底物研究的药效团模型基于抗菌肽和从北极地区海洋生物中分离出来的抗菌肽的小肽模拟物。使用通过“点击”化学制备的1,2,3-三唑羧酸甲酯和1,2,3-三唑甲基酮，我们能够通过三个或更少的步骤合成不同的阳离子两亲物。研究了两亲物的脂疏酸侧和亲水侧的几种结构修饰，并就抗微生物活性和细胞毒性进行了比较。最有希望的两亲物10f对革兰氏阳性肠球菌，金黄色葡萄球菌，无乳链球菌，革兰氏阴性大肠杆菌和铜绿假单胞菌的最小抑菌浓度（MICs）在4–16 µg / mL之间。适度的抗微生物活性和生物膜抑制作用，短合成时间以及可利用的试剂，使这类两亲模拟物成为进一步开发的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.060

文献信息

• Methyl propiolate and 3-butynone: Starting points for synthesis of amphiphilic 1,2,3-triazole peptidomimetics for antimicrobial evaluation
  作者：Thomas A. Bakka、Morten B. Strøm、Jeanette H. Andersen、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.060

  日期：2017.10

  A library of 29 small 1,4-substituted 1,2,3-triazoles was prepared for studies of antimicrobial activity. The pharmacophore model investigated with these substrates was based on small peptidomimetics of antimicrobial peptides and antimicrobials isolated from marine organisms from sub-arctic regions. Using methyl 1,2,3-triazole-carboxylates and 1,2,3-triazole methyl ketones prepared through “click”

  制备了29种小的1,4-取代的1,2,3-三唑的文库，用于研究抗菌活性。用这些底物研究的药效团模型基于抗菌肽和从北极地区海洋生物中分离出来的抗菌肽的小肽模拟物。使用通过“点击”化学制备的1,2,3-三唑羧酸甲酯和1,2,3-三唑甲基酮，我们能够通过三个或更少的步骤合成不同的阳离子两亲物。研究了两亲物的脂疏酸侧和亲水侧的几种结构修饰，并就抗微生物活性和细胞毒性进行了比较。最有希望的两亲物10f对革兰氏阳性肠球菌，金黄色葡萄球菌，无乳链球菌，革兰氏阴性大肠杆菌和铜绿假单胞菌的最小抑菌浓度（MICs）在4–16 µg / mL之间。适度的抗微生物活性和生物膜抑制作用，短合成时间以及可利用的试剂，使这类两亲模拟物成为进一步开发的有趣线索。