5,5'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))diquinolin-8-ol | 22505-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))diquinolin-8-ol
• 英文别名: N,N'-di-(8-hydroxyquinolin-5-ylmethyl)-piperazine；5-[[4-[(8-Hydroxy-5-quinolyl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]quinolin-8-ol；5-[[4-[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 22505-80-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₂
• 分子量: 400.48
• InChiKey: DOVAIILGKBUWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))diquinolin-8-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-di-(8-hydroxyquinolin-5-ylmethyl)-piperazine tetrachloride
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising iron chelators for the treatment of neurodegenerative disorders and some novel iron chelators

  摘要：

  使用式(I)的化合物，其中R1是H或烃基；R2是疏水基团；R3是3-(C2-C6)酰基-4-羟基苯基，3-羟基亚氨基(C2-C6)-烷基-4-羟基苯基，或COOZ，其中Z是H，(C1-C6)烷基，芳基，芳基或芳基(C1-C6)烷基；n为1-20；以及使用式(II)的化合物，其中R4是(C1-C6)烷基，氰基(C1-C6)烷基，(C1-C6)氧基(C1-C6)烷基或—CH2NR7R8，其中R7和R8，相同或不同，各为H或(C1-C6)烷基，或与N原子一起形成一个饱和或不饱和的5-7元环，可选择地含有进一步选择自N、O或S的杂原子，进一步的N原子可选择地被取代，且R5为H且R6为(C2-C6)酰基或羟亚氨基(C2-C6)烷基，或R5和R6与苯环一起形成喹啉、1,2,3,4-四氢喹啉或全氢喹啉环，用于制备治疗帕金森病或中风的药物组合物。

  公开号：

  US06855711B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-(8-hydroxyquinolin-5-ylmethyl)-piperazine tetrachloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,5'-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))diquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising iron chelators for the treatment of neurodegenerative disorders and some novel iron chelators

  摘要：

  使用式(I)的化合物，其中R1是H或烃基；R2是疏水基团；R3是3-(C2-C6)酰基-4-羟基苯基，3-羟基亚氨基(C2-C6)-烷基-4-羟基苯基，或COOZ，其中Z是H，(C1-C6)烷基，芳基，芳基或芳基(C1-C6)烷基；n为1-20；以及使用式(II)的化合物，其中R4是(C1-C6)烷基，氰基(C1-C6)烷基，(C1-C6)氧基(C1-C6)烷基或—CH2NR7R8，其中R7和R8，相同或不同，各为H或(C1-C6)烷基，或与N原子一起形成一个饱和或不饱和的5-7元环，可选择地含有进一步选择自N、O或S的杂原子，进一步的N原子可选择地被取代，且R5为H且R6为(C2-C6)酰基或羟亚氨基(C2-C6)烷基，或R5和R6与苯环一起形成喹啉、1,2,3,4-四氢喹啉或全氢喹啉环，用于制备治疗帕金森病或中风的药物组合物。

  公开号：

  US06855711B1

文献信息

• PPAR AGONIST COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Kraus Jean-Louis

  公开号：US20110251238A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Method for treating or preventing a PPAR-responsive condition in a subject, comprising administering to the subject a PPAR agonist that comprises a 8-hydroxyquinoline-methylene-N- group in an amount effective to activate a PPAR polypeptide.

  治疗或预防受体PPAR反应性疾病的方法，包括向受体施用含有8-羟基喹啉-亚甲基-N-基团的PPAR激动剂，以有效激活PPAR多肽。
• Synthesis and anti-HIV properties of new hydroxyquinoline–polyamine conjugates on cells infected by HIV-1 LAV and HIV-1 BaL viral strains
  作者：Vincent Moret、Nathalie Dereudre-Bosquet、Pascal Clayette、Younes Laras、Nicolas Pietrancosta、Amandine Rolland、Clement Weck、Sylvain Marc、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.114

  日期：2006.12

  To find new derivatives that block different virus strains entry in cells bearing specific surface receptors represent an interesting challenge for medicinal chemists. Here, we report the synthesis and the anti-HIV properties of a new series of analogues based on the introduction of quinoline moiety on various polyamine backbones, including polyazamacrocycles. Three compounds 7, 8, and 10 of this series were found active on PBMCs cells infected by HIV-1 LAV or by HIV-1 BaL, in contrast the well-known reference compound 1a (AMD 3100) was found only active on HIV-1 LAV strain.
• NOVEL IRON CHELATORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING IRON CHELATORS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：EP1189606B1

  公开（公告）日：2007-08-15
• Derivatives of the Aminated Hydroxyquinoline Class For Treating Cancers
  申请人：Kraus Jean-Louis

  公开号：US20100120856A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to compounds of the animated hydroxyquinoline type capable of preventing the migration of metastases or tumoral cells. Such compounds are useful for treating cancers.
• US6855711B1
  申请人：——

  公开号：US6855711B1

  公开（公告）日：2005-02-15