(4E,8E)-14-Methyl-16-oxa-bicyclo[10.3.1]hexadeca-4,8,13-triene | 73125-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4E,8E)-14-Methyl-16-oxa-bicyclo[10.3.1]hexadeca-4,8,13-triene
• CAS: 73125-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: XORIOIUYCKCSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-14-Methyl-16-oxa-bicyclo[10.3.1]hexadeca-4,8,13-triene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  OH辅助Prins反应的大环封闭。（R，S）-muscone的新型高效合成

  摘要：

  已开发出一种新的策略，用于使用大环封闭的OH辅助Prins反应合成Muscone （1）。易于从（Z，E，E）-1,5,9-环十二碳三烯（2）获得的（Z，E）-4,8-​​十二二烯醛（3）的单缩醛4用甲基烯丙基氯化镁处理，得到将C 16前体5在稀（约1％）溶液中进行酸催化的环化反应。这导致直接产生麝香酮（1）的双环二氢吡喃衍生物6的形成用饱和氢的贵金属催化剂加热。五步途径采用常规步骤中容易获得的原料，并具有极佳的总收率（约40％）。大环成环的这一新原理也已成功地用于制备3-甲基环翠烷酮（34），并且通常应适用于其他合适的环系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620817