L-2-((9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino)-5,5-dimethoxypentanoic acid | 158966-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: L-2-((9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino)-5,5-dimethoxypentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5,5-dimethoxypentanoic acid
• CAS: 158966-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: HNNOAKWYMXBXRV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 、 N-FMOC-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸 、 L-2-((9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino)-5,5-dimethoxypentanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以15.6%的产率得到(3S)-4-[[(2S)-1-[[(4S,7S,10S,12aS)-10-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-7-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,8-dioxo-3,4,6,7,10,11,12,12a-octahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3,6]thiadiazecin-4-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-amino-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物，包括5，9和5，10融合的硫杂双环烷三肽模拟物。

  摘要：

  已开发出一种简单的固相实验程序，用于构建采用β-转角的新的三肽5，9和5，10融合的硫杂双环烷烃骨架。这种N端定向双环化反应依赖于谷氨酸衍生的掩盖醛前体作为关键构件，为之前报道的相关双环化反应提供了补充，在这种情况下，天冬氨酸衍生的前体被用来诱导向C端环化。肽。因此，可以简单地通过改变掺入的醛前体的链长来改变双环化的区域选择性。合成了高血压八肽血管紧张素II的四个类似物，包括在3-5-和5-7位置的新支架。这些构象约束的血管紧张素II类似物之一表现出AT（1）受体亲和力（K（i）= 750 nM）。提出了从理论构象分析的双环三肽模拟物的模型化合物的结果，它们表明几何形状的细微差别对与AT（1）受体的亲和力有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jm991089q
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 N-acetyl-L-γ-glutamaldehyde dimethylacetal 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 L-2-((9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino)-5,5-dimethoxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物，包括5，9和5，10融合的硫杂双环烷三肽模拟物。

  摘要：

  已开发出一种简单的固相实验程序，用于构建采用β-转角的新的三肽5，9和5，10融合的硫杂双环烷烃骨架。这种N端定向双环化反应依赖于谷氨酸衍生的掩盖醛前体作为关键构件，为之前报道的相关双环化反应提供了补充，在这种情况下，天冬氨酸衍生的前体被用来诱导向C端环化。肽。因此，可以简单地通过改变掺入的醛前体的链长来改变双环化的区域选择性。合成了高血压八肽血管紧张素II的四个类似物，包括在3-5-和5-7位置的新支架。这些构象约束的血管紧张素II类似物之一表现出AT（1）受体亲和力（K（i）= 750 nM）。提出了从理论构象分析的双环三肽模拟物的模型化合物的结果，它们表明几何形状的细微差别对与AT（1）受体的亲和力有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jm991089q

文献信息

• Angiotensin II Analogues Encompassing 5,9- and 5,10-Fused Thiazabicycloalkane Tripeptide Mimetics
  作者：Petra Johannesson、Gunnar Lindeberg、Weimin Tong、Adolf Gogoll、Barbro Synnergren、Fred Nyberg、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm991089q

  日期：1999.11.1

  solid phase for the construction of new tripeptidic 5,9- and 5,10-fused thiazabicycloalkane scaffolds that adopt beta-turns has been developed. This N-terminal-directed bicyclization, relying on masked aldehyde precursors derived from glutamic acid as key building blocks, provides a complement to the related bicyclization previously reported, where an aspartic acid-derived precursor was employed to

  已开发出一种简单的固相实验程序，用于构建采用β-转角的新的三肽5，9和5，10融合的硫杂双环烷烃骨架。这种N端定向双环化反应依赖于谷氨酸衍生的掩盖醛前体作为关键构件，为之前报道的相关双环化反应提供了补充，在这种情况下，天冬氨酸衍生的前体被用来诱导向C端环化。肽。因此，可以简单地通过改变掺入的醛前体的链长来改变双环化的区域选择性。合成了高血压八肽血管紧张素II的四个类似物，包括在3-5-和5-7位置的新支架。这些构象约束的血管紧张素II类似物之一表现出AT（1）受体亲和力（K（i）= 750 nM）。提出了从理论构象分析的双环三肽模拟物的模型化合物的结果，它们表明几何形状的细微差别对与AT（1）受体的亲和力有很大影响。