2-{[(4-acetylphenyl)amino]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 116595-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{[(4-acetylphenyl)amino]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(4-acetyl-anilinomethyl)-phthalimide；N-(4-Acetyl-anilinomethyl)-phthalimid；2-(((4-Acetylphenyl)amino)methyl)-1h-isoindole-1,3(2h)-dione；2-[(4-acetylanilino)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 116595-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00023074
• 分子量: 294.31
• InChiKey: LKJDTMREVNFJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-acetylphenyl)amino]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到2-({[4-(bromoacetyl)phenyl]amino}methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Newly Synthesized Compounds With Phthalimide Skeleton

  摘要：

  为了开发新型抗菌剂，从2-({[4-(溴乙酰基)苯基]氨基}甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮1出发，通过引入不同杂环基团，如噻唑、噻唑烷二酮、氮杂环丁烷二酮、呋喃和吡唑，合成了一系列新型2-{[4-(取代苯基)氨基]甲基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物2-17a,b。所有合成化合物的结构已通过IR、1H NMR、质谱数据和元素分析进行阐明。大多数合成化合物通过琼脂孔扩散试验进行抗菌活性筛选，然后利用肉汤稀释法评估活性化合物的最低抑制浓度。其中，2-[(4-{[(1,3-二氧-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]氨基}苯基)-2-氧乙基]丙烷二腈15是活性最强的化合物。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2017.4071
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 聚合甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-{[(4-acetylphenyl)amino]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of Amines. I. N-(Arylaminomethyl)-phthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a068

文献信息

• Synthesis of novel Mannich bases and hybrid Mannich bases related to isoindolin‐1,3‐dione
  作者：Elsayed M. Afsah、Ez‐el‐Din M. Kandil、Soha M. Abdelmageed、Fatma T. Elbarhmtoushi

  DOI：10.1002/jhet.3784

  日期：2020.1

  appropriate amine or diamine afforded new N‐Mannich bases and bis‐(Mannich bases) 2 to 6. The use of the appropriate hydrazide or dihydrazide as the amine component in the Mannich reaction with 1 led to Mannich bases and bis‐(Mannich bases) incorporating a hydrazide moiety. The synthetic potential of sec‐Mannich bases as precursors in synthesis of hybrid Mannich bases incorporating 1 was described. The N‐alkylation

  用福尔马林和适当的胺或二胺处理异吲哚啉-1,3-二酮（1）可得到新的N-曼尼希碱和双（曼尼希碱）2至6。在Mannich与1的反应中使用适当的酰肼或二酰肼作为胺成分会导致Mannich碱和掺有酰肼部分的双-（Mannich碱）。描述了sec- Mannich碱作为前体在合成掺入1的杂化Mannich碱中的合成潜力。用酮基曼尼希碱对1的N烷基化进行了研究。