2-{[(4-acetylphenyl)amino]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 116595-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{[(4-acetylphenyl)amino]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(4-acetyl-anilinomethyl)-phthalimide；N-(4-Acetyl-anilinomethyl)-phthalimid；2-(((4-Acetylphenyl)amino)methyl)-1h-isoindole-1,3(2h)-dione；2-[(4-acetylanilino)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 116595-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00023074
• 分子量: 294.31
• InChiKey: LKJDTMREVNFJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-acetylphenyl)amino]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以72%的产率得到2-({[4-(bromoacetyl)phenyl]amino}methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Newly Synthesized Compounds With Phthalimide Skeleton

  摘要：

  为了开发新型抗菌剂，从2-({[4-(溴乙酰基)苯基]氨基}甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮1出发，通过引入不同杂环基团，如噻唑、噻唑烷二酮、氮杂环丁烷二酮、呋喃和吡唑，合成了一系列新型2-{[4-(取代苯基)氨基]甲基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物2-17a,b。所有合成化合物的结构已通过IR、1H NMR、质谱数据和元素分析进行阐明。大多数合成化合物通过琼脂孔扩散试验进行抗菌活性筛选，然后利用肉汤稀释法评估活性化合物的最低抑制浓度。其中，2-[(4-{[(1,3-二氧-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]氨基}苯基)-2-氧乙基]丙烷二腈15是活性最强的化合物。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2017.4071
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 聚合甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-{[(4-acetylphenyl)amino]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of Amines. I. N-(Arylaminomethyl)-phthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a068

文献信息

• Synthesis of novel Mannich bases and hybrid Mannich bases related to isoindolin‐1,3‐dione
  作者：Elsayed M. Afsah、Ez‐el‐Din M. Kandil、Soha M. Abdelmageed、Fatma T. Elbarhmtoushi

  DOI：10.1002/jhet.3784

  日期：2020.1

  appropriate amine or diamine afforded new N‐Mannich bases and bis‐(Mannich bases) 2 to 6. The use of the appropriate hydrazide or dihydrazide as the amine component in the Mannich reaction with 1 led to Mannich bases and bis‐(Mannich bases) incorporating a hydrazide moiety. The synthetic potential of sec‐Mannich bases as precursors in synthesis of hybrid Mannich bases incorporating 1 was described. The N‐alkylation

  用福尔马林和适当的胺或二胺处理异吲哚啉-1,3-二酮（1）可得到新的N-曼尼希碱和双（曼尼希碱）2至6。在Mannich与1的反应中使用适当的酰肼或二酰肼作为胺成分会导致Mannich碱和掺有酰肼部分的双-（Mannich碱）。描述了sec- Mannich碱作为前体在合成掺入1的杂化Mannich碱中的合成潜力。用酮基曼尼希碱对1的N烷基化进行了研究。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Newly Synthesized Compounds With Phthalimide Skeleton
  作者：Amin, Kamelia、El-Masry, Afaf、Mohamed, Neama、Awad, Ghada、Habib, Basma

  DOI：10.21608/ejchem.2017.4071

  日期：2017.8.30

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a novel series of 2-[4-(substituted phenyl)amino]methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives 2-17a,b was synthesized starting from 2-([4-(bromoacetyl)phenyl]amino}methyl)-1H-isoindole-1,3 (2H)-dione 1 by introducing different hetero-cyclic moieties, such as thiazole, thiazolidinone, azetidinone, furan and pyrazole. The structures of all the synthesized compounds have been elucidated by means of IR, 1H NMR, mass spectroscopic data and elemental analysis. Most of the synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity by means of agar well diffusion assay while the minimal inhibitory concentrations of the active compounds were then assessed utilizing broth dilution method. Derivative 2-[(4-[(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl] amino} phenyl)-2-oxoethyl]propane dinitrile 15 was the most potent compound.

  为了开发新型抗菌剂，从2-([4-(溴乙酰基)苯基]氨基}甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮1出发，通过引入不同杂环基团，如噻唑、噻唑烷二酮、氮杂环丁烷二酮、呋喃和吡唑，合成了一系列新型2-[4-(取代苯基)氨基]甲基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物2-17a,b。所有合成化合物的结构已通过IR、1H NMR、质谱数据和元素分析进行阐明。大多数合成化合物通过琼脂孔扩散试验进行抗菌活性筛选，然后利用肉汤稀释法评估活性化合物的最低抑制浓度。其中，2-[(4-[(1,3-二氧-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]氨基}苯基)-2-氧乙基]丙烷二腈15是活性最强的化合物。
• Identification of Amines. I. N-(Arylaminomethyl)-phthalimides
  作者：Meldrum B. Winstead、Harold W. Heine

  DOI：10.1021/ja01612a068

  日期：1955.4