6-(4-氯苯基)吡嗪-3(2H)-酮 | 2166-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-氯苯基)吡嗪-3(2H)-酮
• 中文别名: 6-(4-氯苯基)-2H-哒嗪-3-酮
• 英文名称: 6-(p-chlorophenyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-3(2H)-pyridazinone；6-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one；3-(4-chlorophenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 2166-13-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• mdl: MFCD02676708
• 分子量: 206.631
• InChiKey: HALBJPGFCUGLFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-苯基-3-哒嗪酮	6-phenylpyridazin-3(2H)-one	2166-31-6	C10H8N2O	172.186
  3-氯-6-(4-氯苯基)-哒嗪	3-(4-chlorophenyl)-6-chloropyridazine	58059-29-3	C10H6Cl2N2	225.077
  ——	6-(4-chlorophenyl)-pyridazinthione	70391-14-9	C10H7ClN2S	222.698
  3-氨基-6-(4-氯苯基)哒嗪	6-(4-chlorophenyl)pyridazin-3-amine	58059-47-5	C10H8ClN3	205.647
  ——	6-(4-chlorophenyl)-2-(prop-2-ynyl)pyridazin-3(2H)-one	142028-13-5	C13H9ClN2O	244.68
  ——	2-[3-(4-Chlorophenyl)-6-oxopyridazin-1-yl]acetonitrile	86894-73-7	C12H8ClN3O	245.66
  ——	2-allyl-6-(4-chlorophenyl)pyridazin-3(2H)-one	1177257-67-8	C13H11ClN2O	246.696
  3-(4-氯苯基)-6-肼基哒嗪	3-(4-chloro-phenyl)-6-hydrazino-pyridazine	60478-25-3	C10H9ClN4	220.661
  ——	3-[3-(4-chloro-phenyl)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-propionitrile	73402-22-9	C13H10ClN3O	259.695
  ——	[3-(4-chloro-phenyl)-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl]-acetic acid	70751-12-1	C12H9ClN2O3	264.668

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氯苯基)吡嗪-3(2H)-酮 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 生成 N'-[6-(4-chloro-phenyl)-pyridazin-3-yl]-N'-(2-hydroxy-ethyl)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive alkyl-3-[6-(aryl)-3-pyridazinyl]-carbazates

  摘要：

  本公开描述了一种新的烷基3-[6-(芳基)-3-吡啶并嗪基]-氨基甲酸酯，可用作哺乳动物的降压剂。SP与相关申请的交叉引用 本申请是我们待决申请Ser. No. 692,254的延续申请，该待决申请于1976年6月3日提交，现已废弃，而该待决申请又是我们废弃申请Ser. No. 552,024的部分延续申请，该废弃申请于1975年2月24日提交，现已废弃。

  公开号：

  US04092311A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-氯苯基)吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列新的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，体外活性和分子模型研究。

  摘要：

  背景技术哒嗪酮核已经被掺入到各种治疗上令人感兴趣的分子中，以将其转化为更好的药物。已知乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）是负责乙酰胆碱（ACh）水解的丝氨酸水解酶。抑制胆碱酯酶是抑制阿尔茨海默氏病的有效方法。在这里，我们制备了12种新的6-取代的3（2H）-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（非取代/ 4-取代的苯磺酰肼）衍生物，并评估了它们对AChE / BChE的抑制作用，以寻求有效的阿尔茨海默氏病双重抑制剂。我们还试图通过分子对接方法深入了解合成的化合物在两种酶的活性位点之间的结合相互作用。方法我们通过使各种取代/未取代的苯磺酸衍生物与6-取代的苯基-3（2H）-哒嗪酮-2-基乙酰肼反应得到化合物，并根据Ellman方法测定其抗胆碱酯酶活性。使用Glide进行分子对接研究，并在Maestro（Schrödinger，LLC，纽约，NY，2019）上评估结果。结果标题化合物对两种酶均表现出100μg/

  DOI：

  10.1016/j.pharep.2019.07.006

文献信息

• Method to inhibit ethylene responses in plants
  申请人：Jacobson Martin Richard

  公开号：US20050065033A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention generally relates to methods of inhibiting ethylene responses in plants and plant materials, and particularly relates to methods of inhibiting various ethylene responses including plant maturation and degradation, by exposing plants to cyclopropene derivatives and compositions thereof wherein: 1) at least one substituent on the cyclopropene ring contains a carbocyclic or heterocyclic ring, or 2) . a substituent contains silicon, sulfur, phosphorous, or boron, or 3) least one substituent contains from one to four non-hydrogen atoms and at least one substituent contains more than four non-hydrogen atoms.

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。
• Dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds as fungicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05552409A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention relates to substituted dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds, of the formula ##STR1## wherein A, Q, D and R.sup.1 are as defined within, compositions containing these compounds and methods of controlling agricultural and mammalian fungal diseases.

  这项发明涉及取代二氢吡啶酮、吡啶酮和相关化合物，其化学式为##STR1##其中A、Q、D和R.sup.1如所定义，包含这些化合物的组合物以及控制农业和哺乳动物真菌病的方法。
• 1-arylsulphonyl, arylcarbonyl and
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05684151A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  Disclosed are progestin agonists having the following formula: ##STR1## W is absent or --CH.dbd.CH--; R.sup.1 are independently selected from the group consisting of halogen, --CF.sub.3, and NO.sub.2, or both R.sup.1 may be joined to form a bi-radical which is --CH.dbd.CHCH.dbd.CH--; R.sup.3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1-6 branched or linear alkyl, halogen and --CF.sub.3, with the proviso that R.sup.3 at the 3-position must be H where R.sup.3 at the 4-position is H, or both R.sup.3 may be joined to form a bi-radical selected from the group consisting of --CH.dbd.CHCH.dbd.CH--, --C(NC.sub.1-4 alkyl.sub.2)=CHCH.dbd.CH-- and --(CH.sub.2).sub.4 --; R.sup.5 is selected from the group consisting of H and Me; with the proviso that only one of R.sup.1 and R.sup.3 forms the fused bi-radical; and the stereoisomers.

  披露了具有以下公式的孕激素激动剂：##STR1## W不存在或为--CH≡CH--; R.sup.1独立地选自由卤素、--CF.sub.3和NO.sub.2组成的组，或者两个R.sup.1可以结合形成一个双自由基，即--CH≡CHCH≡CH--; R.sup.3独立地选自由氢、C.sub.1-6支链或直链烷基、卤素和--CF.sub.3组成的组，但条件是当R.sup.3在4位置为H时，3位置的R.sup.3必须是H，或者两个R.sup.3可以结合形成一个双自由基，选自由--CH≡CHCH≡CH--、--C(NC.sub.1-4烷基.sub.2)=CHCH≡CH--和--(CH.sub.2).sub.4 --组成的组；R.sup.5选自由H和Me组成的组；但条件是只有R.sup.1和R.sup.3中的一个形成融合的双自由基；以及立体异构体。
• 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04112095A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes novel substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines useful as hypotensive agents.

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。
• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。