4-(2-氯-5-硝基苯基)-6-甲基-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯 | 103293-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(2-氯-5-硝基苯基)-6-甲基-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 103293-63-6
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₄
• 分子量: 397.818
• InChiKey: VKVFQCSTHQVULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯-5-硝基苯基)-6-甲基-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-甲基-4-(2-甲基磺酰基-5-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-氯-5-硝基苯基)-6-甲基-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04698340A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  The invention relates to pyrimidine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts which are useful in the treatment of cerebrovascular diseases, to processes for preparation thereof and to the composition containing the same, said pyrimidine derivatives being represented by the following formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined in the disclosure.

  该发明涉及嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐，其在治疗脑血管疾病方面有用，以及其制备过程和含有它们的组合物，所述嘧啶衍生物由以下公式表示： ##STR1## 其中Ar，R1，R2和R3如本文所定义。
• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• US4698340A
  申请人：——

  公开号：US4698340A

  公开（公告）日：1987-10-06
• Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.
  作者：Atsushi KUNO、Yoshie SUGIYAMA、Kiyotaka KATSUTA、Toshiharu KAMITANI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1452

  日期：——

  Novel 4-arylpyrimidine derivatives were synthesized by the oxidation of 4-aryl-1, 4-dyhydropyrimidines, and their effects on anti-anoxic (AA) activity in mice and anti-lipid peroxidation (ALP) activity in rat mitochondria were investigated. Among these compounds, ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-(4-pyridyl)-5-pyrimidinecarboxylate (4b) has AA activity (10mg/kg, i.p.) and ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate (4f) has ALP activity (73% inhibition at 10<-5>g/ml). The latter compound (100mg/kg, i.p.) was also effective on arachidonate-induced cerebral edema in rats with comparable potency to that of vitamin E.

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。