2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylacetamide | 82625-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-[6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 82625-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂N₃O
• 分子量: 348.232
• InChiKey: YUOPOMIORHKHJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Approach to Zolpidem, Alpidem and their Analogues via Amination of Dibromoalkenes Derived from Imidazopyridine and Imidazothiazole
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900279

  日期：2019.7.7

  Zolpidem, Alpidem and their analogues was elaborated. A set of previously unknown dibromoalkenes derived from imidazopyridine and imidazothiazole was prepared using Wittig olefination of the corresponding aldehydes by CBr4‐PPh3 system. Amination of dibromoalkenes with different primary and secondary amines in the presence of water led directly to target drugs and their analogues in up to 95 % yield.

  阐述了一种新的两步法制备唑吡坦，阿吡培南及其类似物。使用CBr 4 -PPh 3体系对相应的醛进行Wittig烯化反应，制得了一组由咪唑并吡啶和咪唑并噻唑衍生的未知二溴代烯烃。在水的存在下，用不同的伯胺和仲胺对二溴烯烃进行胺化可直接导致目标药物及其类似物的产率高达95％。
• Flow chemistry synthesis of zolpidem, alpidem and other GABA_Aagonists and their biological evaluation through the use of in-line frontal affinity chromatography
  作者：Lucie Guetzoyan、Nikzad Nikbin、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2sc21850j

  日期：——

  The flow of information between chemical and biological research can present a bottleneck in pharmaceutical research. Tools that bridge these disciplines and aid information exchange have therefore clear value. Over the last few years, both synthetic chemistry and biological screening have benefited from automation, and a seamless chemistry–biology interface is now possible. We report here on the use of flow processes to perform synthesis and biological evaluation in an integrated manner. As proof of concept, a flow synthesis of a series of imidazo[1,2-a]pyridines, including zolpidem and alpidem, was developed and connected to a Frontal Affinity Chromatography screening assay to investigate their interaction with Human Serum Albumin (HSA).

  化学研究与生物研究之间的信息流可能成为药物研究的瓶颈。因此，连接这些学科和帮助信息交流的工具具有明显的价值。在过去几年中，合成化学和生物筛选都从自动化中获益匪浅，现在已经可以实现化学与生物学的无缝对接。我们在此报告利用流式工艺综合进行合成和生物评估的情况。作为概念验证，我们开发了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶（包括唑吡旦和阿吡旦）的流式合成，并将其连接到额式亲和层析筛选测定，以研究它们与人血清白蛋白（HSA）的相互作用。
• KAPLAN, J. -P.;GEORGE, P.
  作者：KAPLAN, J. -P.、GEORGE, P.

  DOI：——

  日期：——
• US4460592A
  申请人：——

  公开号：US4460592A

  公开（公告）日：1984-07-17