ergost-22-en-3-one | 35603-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergost-22-en-3-one
• 英文别名: 5α-ergost-22t-en-3-one；5α-Ergost-22t-en-3-on；5α-Ergosten-(22t)-on-(3)；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 35603-21-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: NFXOUCCTSGUSAN-DZQLPNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergost-22-en-3-one 在 丙醇 、 sodium 作用下， 生成 24R-methyl-5α-cholest-22E-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  380.分子旋转差异法在类固醇上的应用。第十部分“ β-二氢麦角固醇”。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001771
• 作为产物：
  描述：

  菜籽甾醇 在 aluminum tri-tert-butoxide 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 铂 、 苯 作用下， 生成 ergost-22-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  380.分子旋转差异法在类固醇上的应用。第十部分“ β-二氢麦角固醇”。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001771

文献信息

• Studies on the constituents of orchidaceous plants. V Isolation, structure, and C-13 signal assignments of novel methylsterols from Nervilia purpurea Schlechter.
  作者：TOHRU KIKUCHI、SHIGETOSHI KADOTA、SATOKO MATSUDA、HISASHI SUEHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.3183

  日期：——

  Four new methylsterols, cyclonervilasterol, 24-epicyclonervilasterol, dihydrocyclonervilasterol, and 24-epihihydrocyclonervilasterol, were isolated from the methylsterol fraction of Nervilia purpurea SCHLECHTER by reversed-phase high-performance liquid chromatography. The structures 2a, 3a, 5a, and 6a were proposed for these compounds, respectively, based on chemical evidence and two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy including INADEQUATE (Incredible Natural Abandance Double Quantum Transfer Experiment).

  从Nervilia purpurea SCHLECHTER的甲基甾醇组分中，通过反相高效液相色谱法分离出四种新的甲基甾醇，分别为环神经甾醇、24-表环神经甾醇、二氢环神经甾醇和24-表氢环神经甾醇。根据化学证据和包括INADEQUATE（不可思议的天然丰度双量子转移实验）在内的二维核磁共振光谱学，提出了对这些化合物的结构2a、3a、5a和6a的假设。
• A Synthesis of Pregnane-3,20-dione from Stigmasterol and Ergosterol¹
  作者：G. Slomp、Y. F. Shealy、J. L. Johnson、R. A. Donia、B. A. Johnson、R. P. Holysz、R. L. Pederson、A. O. Jensen、A. C. Ott

  DOI：10.1021/ja01610a037

  日期：1955.3
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 903,906
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• 380. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part X. “β-Dihydroergosterol.”
  作者：D. H. R. Barton、J. D. Cox、N. J. Holness

  DOI：10.1039/jr9490001771

  日期：——