Z(OMe)-Phe-Met-OMe | 78450-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Phe-Met-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 78450-66-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 474.578
• InChiKey: YYPVPYYTXKNXOR-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Phe-Met-OMe 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 37.0h， 生成 Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.

  摘要：

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2631
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Phe-Met(O)-OMe 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到Z(OMe)-Phe-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  Facile reduction of methionine sulfoxide with sulfur trioxide/iodide ion system.

  摘要：

  一种新系统被引入，用于在保护肽中便捷地还原Met(O)（二甲基甲酰胺-三氧化硫复合物/碘离子）。在此系统的作用下，保护的Met-恩凯法林和保护的白介素硫肽中的Met(O)在1小时内被还原为Met。这个新系统的还原能力似乎与以前报道的二甲基甲酰胺-三氧化硫复合物/乙烷二硫系统相当或更强。此外，Tyr的甲基亚磺酰苯基保护基也被该系统还原为甲基硫苯基基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1165

文献信息

• Futaki, Shiroh; Yagami, Takeshi; Taike, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 653 - 658
  作者：Futaki, Shiroh、Yagami, Takeshi、Taike, Takashi、Akita, Tadashi、Kitagawa, Kouki

  DOI：——

  日期：——
• FUTAKI, SHIROH;TAIKE, TAKASHI;YAGAMI, TAKESHI;AKITA, TADASHI;KITAGAWA, KO+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4411-4412
  作者：FUTAKI, SHIROH、TAIKE, TAKASHI、YAGAMI, TAKESHI、AKITA, TADASHI、KITAGAWA, KO+

  DOI：——

  日期：——
• KITAGAWA, KOUKI;KAWAMOTO, TATSUHIKO;FUTAKI, SHIROH;KIYAMA, SHINYA;AKITA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2631-2638
  作者：KITAGAWA, KOUKI、KAWAMOTO, TATSUHIKO、FUTAKI, SHIROH、KIYAMA, SHINYA、AKITA, +

  DOI：——

  日期：——
• FUTAKI, SHIROH;YAGAMI, TAKESHI;TAIKE, TAKASHI;AKITA, TADASHI;KITAGAWA, KO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 653-658
  作者：FUTAKI, SHIROH、YAGAMI, TAKESHI、TAIKE, TAKASHI、AKITA, TADASHI、KITAGAWA, KO+

  DOI：——

  日期：——
• FUTAKI, SHIROH;YAGAMI, TAKESHI;TAIKE, TAKASHI;OGAWA, TOYOKO;AKITA, TADASH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1165-1169
  作者：FUTAKI, SHIROH、YAGAMI, TAKESHI、TAIKE, TAKASHI、OGAWA, TOYOKO、AKITA, TADASH+

  DOI：——

  日期：——