Z(OMe)-Gly-Phe-Met-OMe | 78450-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Gly-Phe-Met-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 78450-65-4
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 531.63
• InChiKey: LEOGCTFKQGKFBA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Gly-Phe-Met-OMe 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 31.0h， 生成 Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.

  摘要：

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2631
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(4-甲氧基苄基)氧基]羰基}甘氨酸 、 Z(OMe)-Phe-Met-OMe 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Z(OMe)-Gly-Phe-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.

  摘要：

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2631

文献信息

• KITAGAWA, KOUKI;KAWAMOTO, TATSUHIKO;FUTAKI, SHIROH;KIYAMA, SHINYA;AKITA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2631-2638
  作者：KITAGAWA, KOUKI、KAWAMOTO, TATSUHIKO、FUTAKI, SHIROH、KIYAMA, SHINYA、AKITA, +

  DOI：——

  日期：——
• KIAI, SIAKI;NAKAMURA, SIDZUO;ITO, KAORU;KITAGAVA, KOKI;AKITA, SEHJ;MORIT+
  作者：KIAI, SIAKI、NAKAMURA, SIDZUO、ITO, KAORU、KITAGAVA, KOKI、AKITA, SEHJ、MORIT+

  DOI：——

  日期：——