(5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)-imidazolidin-4-one hydrochloride | 1214907-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)-imidazolidin-4-one hydrochloride
• 英文别名: (S)‐5‐benzyl‐3‐(2‐hydroxyethyl)‐2,2dimethylimidazolidin‐4‐one hydrochloride；(S)-5-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylimidazolidin-4-one hydrochloride
• CAS: 1214907-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 284.786
• InChiKey: CATPVUBRHCLVMG-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)-imidazolidin-4-one hydrochloride 在 六氟磷酸钾 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (R)-3-(5-(2-(4-benzyl-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)ethoxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  离子液体改性的MacMillan催化剂的合成，可作为不对称Diels-Alder反应的可回收催化剂†

  摘要：

  MacMillan催化剂用咪唑鎓离子液体通过酯键改性，可作为不对称Diels-Alder反应的可回收和可重复使用的催化剂。室温下，使用经离子液体（5摩尔％）改性的麦克米伦催化剂，在三腈乙酸（5摩尔％）中以三氟乙酸（95摩尔）为助催化剂的环戊二烯与巴豆醛的狄尔斯-阿尔德反应进行，直至得到94％的Diels–Alder加合物与exo / endo的转化率（1：1：1.1）和90％ee的内生产物转化率。回收催化剂并重复使用多达5个循环，而ee和产物转化率略有下降。

  DOI：

  10.1039/c5ra09710j
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)-imidazolidin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有催化量的阳离子阳离子液体的手性咪唑烷丁-4-酮可作为不对称Diels-Alder反应的可回收和可重复使用的有机催化剂。

  摘要：

  在催化量的阳离子型离子液体和三氟乙酸作为助催化剂存在的情况下，咪唑啉丁-4-酮可作为不对称Diels-Alder反应的可回收有机催化剂。模型底物环戊二烯与巴豆醛之间的Diels-Alder反应使产物的转化率达到95％，内含ee为87％。该催化剂显示出更好的可重用性，使用双阳离子的离子液体的20％（摩尔）和催化剂高达5个循环重复使用时，转化率保持高达3个再循环但EE的内切- 9稍微DROP掉。

  DOI：

  10.1002/chir.23137

文献信息

• From Immobilization to Catalyst Use: A Complete Continuous‐Flow Approach Towards the Use of Immobilized Organocatalysts
  作者：Pedro H. R. Oliveira、Bruno M. S. Santos、Raquel A. C. Leão、Leandro S. M. Miranda、Rosane A. S. San Gil、Rodrigo O. M. A. Souza、Fernanda G. Finelli

  DOI：10.1002/cctc.201901129

  日期：2019.11.21

  organocatalyst under a complete continuous‐flow approach, showing the impact of this method on the morphology, structure and lifetime of the organocatalyst. The first generation MacMillan's organocatalyst was prepared from L‐phenylalanine and immobilized in silica through a carbamate linkage under batch and continuous‐flow conditions. We also evaluated the performance of both batch and continuous‐flow organocatalysts

  手性负载型有机催化剂与流动化学的结合促进了对映体富集化合物的可持续生产，为化学和制药工业提供了非常强大的工具。然而，这些催化剂在非均相不对称反应中的快速失活已经限制了面积的扩大。在这项工作中，我们首次报告了在完全连续流方法下合成，固定化和使用二氧化硅负载的有机催化剂的优势，显示了该方法对有机催化剂的形态，结构和寿命的影响。第一代MacMillan的有机催化剂是由L-苯丙氨酸制备的，并通过氨基甲酸酯键在间歇和连续流动条件下固定在二氧化硅中。
• A General Approach for Preparation of Polymer-Supported Chiral Organocatalysts via Acrylic Copolymerization
  作者：Tor E. Kristensen、Kristian Vestli、Martin G. Jakobsen、Finn K. Hansen、Tore Hansen

  DOI：10.1021/jo902585j

  日期：2010.3.5

  Polymer-supported chiral organocatalysts, as well as most other forms of immobilized catalysts! arc traditionally prepared by a postmodification approach where modified catalyst precursors are anchored onto prefabricated polymer beads. Herein, we report an alternative and more scalable approach where polymer-supported chiral enamine and iminium organocatalysts are prepared in a bottom-up fashion where methacrylic functional monomers are prepared in an entirely nonchromatographic manner and subsequently copolymerized with suitable comonomers to give cross-linked polymer beads. All syntheses have been conducted on multigram scale for all intermediates and finished polymer products, and the catalysts have proven successful in reactions taking place in solvents spanning a wide range of solvent polarity. While polymer-supported proline and proline-amides generally demonstrated excellent results and recycling robustness in asymmetric aldol reactions or ketones and benzaldehydes, the simplest type of Jorgensen/Hayashi diarylprolinol TMS-ether showed excellent selectivity, but rather sluggish reactivity in the Enders-type asymmetric cascade. The polymer-supported version of the first-generation MacMillan imidazolidinone had a pattern of reactivity very similar to that of the monomeric catalyst, but is too unstable to allow recycling.