(R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropan-1-one | 1567403-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1567403-71-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• 分子量: 329.401
• InChiKey: YJQXDMZEEVPCJA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole 在 SGVIKPDMKIKLKMEGNVNGYAFVIEGEGEGKPYDGTNTINLEVKEGAPLPFSYDILTTAFAYGNRAFTKYPDDIPNYFKQSFPEGYSWERTMTFEDKGIVKVKSDISLEEDSFIYEIYLKGENFPPNGPVMQKKTTGWDASTERMYVRDGVLKGDVKHKLLLEGGGYYRVDFKTIYRAKKAVKLPDYHFVDHRIECLNHDKDHNKVTVYESAVARNSTD 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能强大且用途广泛的宿主蛋白，可用于人造金属中心的设计和评估

  摘要：

  人造金属酶（ArMs）在生物技术应用中具有很高的潜力，因为它们将过渡金属催化的多功能性与酶的底物选择性结合在一起。理想的宿主蛋白应允许高产量的重组表达，显示出热和溶剂稳定性以承受苛刻的反应条件，缺乏非特异性金属结合残基，并包含合适的空腔以容纳人造金属位点。此外，为了使其合理的功能化，宿主应提供金属结合和结构变化的内在报告子，这应易于修改为高分辨率的结构表征。本文中，我们介绍了实现这些特性的名为mTFP *的荧光ArM支架的设计，表征和从头功能。荧光测量允许直接评估支架的结构完整性。蛋白质X射线结构和过渡金属Förster共振能量转移（tmFRET）研究验证了工程化的金属配位点，并提供了对原子级金属结合动力学的深入了解。已实施的活性金属中心使ArM具有有效的Diels-Alderase和Friedel-Crafts烷基酶活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02896

文献信息

• Asymmetric Catalysis with Substitutionally Labile yet Stereochemically Stable Chiral-at-Metal Iridium(III) Complex
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ja4132505

  日期：2014.2.26

  A metal-coordination-based high performance asymmetric catalyst utilizing metal centrochirality as the sole element of chirality is reported. The introduced substitutionally labile chiral-at-metal octahedral iridium(III) complex exclusively bears achiral ligands and effectively catalyzes the enantioselective Friedel-Crafts addition of indoles to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles (19 examples) with

  报道了一种利用金属中心手性作为唯一手性元素的基于金属配位的高性能不对称催化剂。引入的取代不稳定手性金属八面体铱 (III) 配合物仅带有非手性配体，并以高产率（75%）有效催化吲哚与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑（19 个实例）的对映选择性弗里德尔-克拉夫茨加成-99%) 和高对映选择性 (90-98% ee) 在低催化剂负载 (0.25-2 mol %) 下。与直觉相反，尽管其置换不稳定，这是与 2-酰基咪唑底物配位所必需的，但金属中心手性在整个催化过程中保持不变。这种新型的活性手性金属配合物可能对各种不对称转化具有很高的价值。
• Polymer-Supported Chiral-at-Metal Lewis Acid Catalysts
  作者：Vladimir A. Larionov、Thomas Cruchter、Thomas Mietke、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00016

  日期：2017.4.24

  The covalent immobilization of a chiral-at-metal bis-cyclometalated iridium(III) catalyst on a solid support is reported, and its catalytic activity has been investigated. As a catalyst immobilization strategy, a catalyst precursor was tethered to polystyrene macrobeads through an ester or amide linkage and subsequently converted to the immobilized active chiral Lewis acid by treatment with a Bronsted acid. The amide-linked catalyst displays high robustness and can be recycled multiple times without deterioration of enantioselectivity and only a gradual loss of catalytic activity. Chiral Lewis acid activity was demonstrated as an example for the enantioselective Friedel Crafts, alkylatiori of indole with an alpha,beta-unsaturated 2-aryl imidazole and for the enantioselective Diels-Alder reactions of an alpha,beta-unsaturated 2-aryl imidazole with 2,3-dihydrofuran or isoprene.