2-羟基-5-甲基-2-乙烯基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 | 90748-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲基-2-乙烯基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-2-vinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: cis-2,3-epoxy-1-vinyl-3-methylcyclopentanol；(1R,2S,5S)-2-ethenyl-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 90748-75-7；90821-45-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BXVAMZGHPAJMQZ-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基-2-乙烯基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(2-Methoxyethyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  金属化环氧化物作为卡宾 - 螺环丙烷立体有择合成的进一步进展

  摘要：

  衍生自 11 的 β,γ-不饱和金属化环氧化物的分子内环丙烷化产生高度紧张的三环中间体 7。后一种物质的轻松水解以立体有择的方式提供了 α-酮基螺环丙烷 8。事实上，起始烯烃 11d-e 的立体化学决定了环丙烷 8d-e 的相对构型。此外，这些螺环系统很容易通过各种亲核试剂进行酸介导的开环，从而产生取代的烯酮 12。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4107::aid-ejoc4107>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (1R,5R)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-羟基-5-甲基-2-乙烯基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  Metalated epoxides as carbenoids. Competing C–H and CC insertion in α-alkoxy epoxide systems

  摘要：

  In a reinvestigation of the reactivity of carbenoids derived from epoxides, we studied the factors that could influence the chemoselectivity of the carbenoid insertion into vicinal C-H or C=C bond in cyclic alpha-alkoxy epoxides bearing an alkenyl side chain. This reaction gives access to bi- or tricyclic systems, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.011

文献信息

• Metalated epoxides as carbenoids. Stereospecific synthesis of functionalized spiro cyclopropanes via highly strained tricyclic intermediates
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Eric Doris、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00802-2

  日期：1997.6

  Intramolecular cyclopropanation reaction of β-γ-unsaturated epoxides yields highly strained tricyclo[4,1,0,01,5]heptane compounds whose hydrolysis affords α-keto spiro cyclopropanes. Both steps of this one-pot reaction are stereospecific.

  β-γ-不饱和环氧化物的分子内环丙烷化反应产生高应变的三环[4,1,0,0 1,5 ]庚烷化合物，其水解产生α-酮螺环丙烷。这个一锅法反应的两个步骤都是立体定向的。
• Sepulveda, Jose; Soto, Salvador; Mestres, Ramon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7-8, p. 233 - 236
  作者：Sepulveda, Jose、Soto, Salvador、Mestres, Ramon

  DOI：——

  日期：——