cis-1-Ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)-pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester | 111478-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-1-Ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)-pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 4-benzyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester；methyl 2-(4-benzyl-1-ethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• CAS: 111478-88-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: MDSCAUHZWCGYJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)-pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以99.7%的产率得到cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Production of substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-b)indole-1-acetic

  摘要：

  生产具有有用的镇痛和抗炎活性的取代1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸的过程。

  公开号：

  US04824961A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 1-ethyl-4-hydroxy-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester 在 四氯化钛 氮气 、 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以to give 0.67 g (51.5%) of the product as an oil, which的产率得到cis-1-Ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)-pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-b)indole-1-acetic acids

  摘要：

  这是一篇化学专业的文章，介绍了一类以1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸核为特征的吲哚衍生物。该核带有1和4位置的取代基，并且8位置可以选择性地被取代。这些衍生物是有用的抗炎和镇痛剂，同时还公开了它们的制备方法和化学中间体。其中包括公式为##STR1##的化合物，其中R1为--H或含有1到3个碳原子的低碳基；R2为--NH2、--NHCHO、--NHCONH2、--OCH3、氧代；R3为--H或含有1到3个碳原子的低碳基，当R1为--H时，还包括其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04686213A1

文献信息

• Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04748252A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  Indole derivatives characterized by having a 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid nucleus bearing a substituent in position 1 and 4. The nucleus may be optionally substituted at position 8. The derivatives are useful anti-inflammatory and analgesic agents and methods and chemical intermediates for their preparation are also disclosed.

  这是一种以1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸为核心，1和4位置带有取代基的吲哚衍生物。该核心可以在8位置选择性地被取代。这些衍生物是有用的抗炎和镇痛药物，还公开了它们的制备方法和化学中间体。
• Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-l-acetic acids
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0337585A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  A novel process is described for the production of substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]­indole-1-acetic acids having useful analgesic and anti-inflammatory activity and having the formula (I) wherein R¹ is lower alkyl, R⁴ and R⁵ are hydrogen, lower alkyl or halogen and R² is hydrogen, 4-halogen 2,4 dihalo, 3-trifluoromethyl or 4-methoxy via the intermediate of formula which is prepared from an isatin derivative.

  本发明描述了一种生产取代的 1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-乙酸的新工艺，该工艺具有有用的镇痛和消炎活性，具有式 (I) 其中 R¹ 为低级烷基，R⁴ 和 R⁵ 为氢、低级烷基或卤素，R² 为氢、4-卤素、2,4-二卤素、3-三氟甲基或 4-甲氧基。 由异atin 衍生物制备而成。
• J. Med. Chem. 1988, 31, 1244-1250
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KATZ, ALAN H.;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;HUMBER, LESLIE G.
  作者：KATZ, ALAN H.、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、HUMBER, LESLIE G.

  DOI：——

  日期：——
• SHAW, CHIA-CHENG;PELZ, KAREL
  作者：SHAW, CHIA-CHENG、PELZ, KAREL

  DOI：——

  日期：——