N-Benzyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 203921-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl<2-(1H-indol-4-yloxy)ethyl>carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-benzyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)ethyl]carbamate
• CAS: 203921-46-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: UFQMSKULOHGJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(2-benzylaminoethoxy)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新一代多巴胺能药物。6.基于新发现的3-羟基苯氧基乙胺D2模板，一系列4-（氨基乙氧基）吲哚和4-（氨基乙氧基）吲哚酮衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚7和相关的一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚酮8并评估了它们对多巴胺的高亲和力和低亲和力激动剂状态（分别为D2High和D2Low）的亲和力（DA）D2受体。基于酚原型4，将4-氨基乙氧基衍生物（即7和8）设计为生物立体异构体类似物。观察到吲哚酮8对D2High受体具有高亲和力。他们先前报道的苯并二氢吡喃类似物与更灵活的4-（氨基乙氧基）吲哚的比较显示，该苯并二氢吡喃类似物更有效，而4-（氨基乙氧基）吲哚并酮与它们各自的苯并二氢吡喃类似物相比，观察到的D2高亲和力几乎没有损失。苯氧基乙胺骨架的几个区域被修改，并被认为是潜在的位点，以调节内在活性的水平。进行了构象分析，并提出了基于McDermed模型的符合D2激动剂药效团标准的假定生物活性构象。从这些研究中获得的构效关系有助于合成具有不同内在活性水平的D2部分激动剂。这些药物在治疗由低多巴胺能和高多巴胺能活性

  DOI：

  10.1021/jm990023s
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙醇胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-Benzyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新一代多巴胺能药物。6.基于新发现的3-羟基苯氧基乙胺D2模板，一系列4-（氨基乙氧基）吲哚和4-（氨基乙氧基）吲哚酮衍生物的构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚7和相关的一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚酮8并评估了它们对多巴胺的高亲和力和低亲和力激动剂状态（分别为D2High和D2Low）的亲和力（DA）D2受体。基于酚原型4，将4-氨基乙氧基衍生物（即7和8）设计为生物立体异构体类似物。观察到吲哚酮8对D2High受体具有高亲和力。他们先前报道的苯并二氢吡喃类似物与更灵活的4-（氨基乙氧基）吲哚的比较显示，该苯并二氢吡喃类似物更有效，而4-（氨基乙氧基）吲哚并酮与它们各自的苯并二氢吡喃类似物相比，观察到的D2高亲和力几乎没有损失。苯氧基乙胺骨架的几个区域被修改，并被认为是潜在的位点，以调节内在活性的水平。进行了构象分析，并提出了基于McDermed模型的符合D2激动剂药效团标准的假定生物活性构象。从这些研究中获得的构效关系有助于合成具有不同内在活性水平的D2部分激动剂。这些药物在治疗由低多巴胺能和高多巴胺能活性

  DOI：

  10.1021/jm990023s

文献信息

• 4-AMINOETHOXY INDOLONE DERIVATIVES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0923551B1

  公开（公告）日：2002-06-05
• 4-AMINOETHOXY INDOLES AS DOPAMIN D2 AGONISTS AND AS 5HT 1A LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP0923548B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• US5958965
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-AMINOETHOXY INDOLES AS DOPAMIN D2 AGONISTS AND AS 5HT 1A? LIGANDS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0923548A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US5817690A
  申请人：——

  公开号：US5817690A

  公开（公告）日：1998-10-06