ethyl 2-{(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-tetrahydro-2-hydroxy-2H-pyran-2-yl}-2,2-difluoroacetate | 870650-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-{(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-tetrahydro-2-hydroxy-2H-pyran-2-yl}-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 870650-02-5
• 化学式: C₃₈H₄₀F₂O₈
• 分子量: 662.728
• InChiKey: HVGFZEYGNHVSDO-VMMQVLGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-tetrahydro-2-hydroxy-2H-pyran-2-yl}-2,2-difluoroacetate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-difluoro-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PODOPHYLLOTOXIN, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATIONS

  摘要：

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的双氟甘露聚糖结合化合物，其中R代表II或苄基、乙酰基、苯甲酰基烷基，R1和R2可以相同也可以不同，代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基、叔丁基二苯基硅基保护基或CR′R′型的缩醛基团，其中R′和R′可以相同也可以不同，代表H或烷基、芳基、苄基或噻吩基，R3代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基或叔丁基二苯基硅基保护基，R4代表OR″、NGR′GR′、N3或邻苯二甲酰亚胺，其中R″代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基或叔丁基二苯基硅基保护基，GR′和GR′可以相同也可以不同，代表II或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、烷氧羰基、烯丙氧羰基或苄氧羰基，R5代表自由或受保护的羟基或卤素，R6代表H或烷基、乙酰基、苄基、PO3H或PO3Na基团。该发明适用于制备特别用于癌症治疗的化合物。

  公开号：

  US20090318675A1
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 2-{(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-tetrahydro-2-hydroxy-2H-pyran-2-yl}-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Addition of Ethyl Bromodifluoroacetate to Lactones: Reactivity and ­Stereoselectivity

  摘要：

  Reformatsky 类型的加成，在各种金属介导的活化下，对一系列未活化的内酯和各种糖内酯进行，得到了中等到良好的产率，并且完全具有异构选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917113

文献信息

• Novel difluorinated gem compounds, preparation methods thereof and applications of same
  申请人：Quirion Jean-Charles

  公开号：US20060142206A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  This invention relates to a mini-type electric vehicle, which is mainly used for individual person or traffic in a certain field. It includes frame, seat, front & rear wheel, driving device, battery, steering system and front wheel suspension device. A casing, where the battery is placed on, protrudes forward at the middle position of the front end of the frame; the suspension device for front wheel appears “Front convex & rear concave” shape and covers the front end of that casing, and pivots to the middle of the front end of the casing. Two front wheels are installed on the front wheel suspension device. The rear edge line of the two front wheels is located at the rear of the battery front edge; Steering system is connected to the front end of the frame and interlocks with the front wheel. Battery is installed at the front so as to balance the weight distribution, improve the driving safety, comfort and steering performance for electric vehicle.

  该发明涉及一种迷你型电动车，主要用于个人或某一领域的交通。它包括车架、座椅、前后轮、驱动装置、电池、转向系统和前轮悬挂装置。一个外壳，电池放置在其中，向前凸出于车架前端的中间位置；前轮的悬挂装置呈现“前凸后凹”的形状，覆盖在该外壳的前端，并枢转到外壳前端的中间位置。两个前轮安装在前轮悬挂装置上。两个前轮的后缘线位于电池前缘的后方；转向系统连接到车架的前端，并与前轮相互锁定。电池安装在前部以平衡重量分布，提高电动车的驾驶安全性、舒适性和转向性能。
• US8236935B2
  申请人：——

  公开号：US8236935B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• Addition of Ethyl Bromodifluoroacetate to Lactones: Reactivity and ­Stereoselectivity
  作者：Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion、Ana B. Cuenca、François D’Hooge、Vanessa Gouge、Géraldine Castelot-Deliencourt、Hassan Oulyadi、Eric Leclerc、Philippe Jubault

  DOI：10.1055/s-2005-917113

  日期：——

  Reformatsky-type additions, under various metal­mediated activation, of ethyl bromodifluoroacetate toward a series of unactivated lactones and various sugar lactones proceeded with medium to good yields and in a completely diastereoselective ­manner.

  Reformatsky 类型的加成，在各种金属介导的活化下，对一系列未活化的内酯和各种糖内酯进行，得到了中等到良好的产率，并且完全具有异构选择性。
• NOVEL GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PODOPHYLLOTOXIN, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Quirion Jean-Charles

  公开号：US20090318675A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention relates to a gem-difluoride glycoconjugated compound with formula (I): where R represents II or a benzyl, acetyl, benzoyl alkyl group, R 1 and R 2 may be identical or different and represent H or an alkyl, benzyl, benzoyl, acetyl, pivaloyl, trialkylsilyl, tertiobutyldiphenylsilyl protective group or an acetal group of the CR′R′ type, where R′ and R′ may be identical or different and represent H or an alkyl, aryl, benzyl or thiophene group, R 3 represents H or an alkyl, benzyl, benzoyl, acetyl, pivaloyl, trialkylsilyl or tertiobutyldiphenylsilyl protective group, R 4 represents OR″, NGR′GR′, N 3 , or a phthalimide, where R″ represents H or an alkyl, benzyl, benzoyl, acetyl, pivaloyl, trialkylsilyl or tertiobutyldiphenylsilyl protective group, GR′ and GR′ may be identical or different and represent II or an alkyl, benzyl, benzoyl, acetyl, alkyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl or benzyloxycarbonyl group, R 5 represents a free or protected hydroxyl group or a halogen, R 6 represents H or an alkyl, acetyl, benzyl, PO 3 H or PO 3 Na group. It is applicable to the preparation of compounds that can be used particularly for the treatment of cancer.

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的双氟甘露聚糖结合化合物，其中R代表II或苄基、乙酰基、苯甲酰基烷基，R1和R2可以相同也可以不同，代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基、叔丁基二苯基硅基保护基或CR′R′型的缩醛基团，其中R′和R′可以相同也可以不同，代表H或烷基、芳基、苄基或噻吩基，R3代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基或叔丁基二苯基硅基保护基，R4代表OR″、NGR′GR′、N3或邻苯二甲酰亚胺，其中R″代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基或叔丁基二苯基硅基保护基，GR′和GR′可以相同也可以不同，代表II或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、烷氧羰基、烯丙氧羰基或苄氧羰基，R5代表自由或受保护的羟基或卤素，R6代表H或烷基、乙酰基、苄基、PO3H或PO3Na基团。该发明适用于制备特别用于癌症治疗的化合物。