Cytidine, 2'-deoxy-2'-oxo-3',5'-O-[1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl]- | 90813-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Cytidine, 2'-deoxy-2'-oxo-3',5'-O-[1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl]-
• CAS: 90813-61-9
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₆Si₂
• 分子量: 483.712
• InChiKey: BRVPHDILZAVFEG-LSTHTHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  114.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cytidine, 2'-deoxy-2'-oxo-3',5'-O-[1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl]- 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-β-D-lyxofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)cytosine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Cytidine, 2'-deoxy-2'-oxo-3',5'-O-[1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl]-
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005