6-[(1-Fluorocyclooct-2-yne-1-carbonyl)amino]hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[(1-Fluorocyclooct-2-yne-1-carbonyl)amino]hexanoic acid
• 英文别名: 6-[(1-fluorocyclooct-2-yne-1-carbonyl)amino]hexanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₂FNO₃
• 分子量: 283.343
• InChiKey: IFLMXMGUNMJBLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 6-[(1-Fluorocyclooct-2-yne-1-carbonyl)amino]hexanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到MFCO-N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的生物素亲和标签，可轻松释放光交联的碳水化合物结合蛋白

  摘要：

  光交联糖探针的使用代表了不稳定蛋白质复合物的共价捕获的有力策略，并允许详细描述碳水化合物介导的相互作用。从固相支持物中选择性释放靶蛋白是功能蛋白质组学中的关键步骤。我们设想，可以在基于双光亲和探针的策略中利用光激活来释放标记的蛋白质。为了研究这种可能性，我们设计了一种基于半乳糖的三功能多价糖探针，用于糖结合蛋白的亲和标记。由此产生的共价蛋白-探针加合物附着在可光裂解的生物素亲和标签上。生物素部分能够使缀合物特异性地呈现在链霉亲和素包被的珠子上，并且光不稳定性连接子允许释放标记的蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.050
• 作为产物：
  描述：

  1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[(1-Fluorocyclooct-2-yne-1-carbonyl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的生物素亲和标签，可轻松释放光交联的碳水化合物结合蛋白

  摘要：

  光交联糖探针的使用代表了不稳定蛋白质复合物的共价捕获的有力策略，并允许详细描述碳水化合物介导的相互作用。从固相支持物中选择性释放靶蛋白是功能蛋白质组学中的关键步骤。我们设想，可以在基于双光亲和探针的策略中利用光激活来释放标记的蛋白质。为了研究这种可能性，我们设计了一种基于半乳糖的三功能多价糖探针，用于糖结合蛋白的亲和标记。由此产生的共价蛋白-探针加合物附着在可光裂解的生物素亲和标签上。生物素部分能够使缀合物特异性地呈现在链霉亲和素包被的珠子上，并且光不稳定性连接子允许释放标记的蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.050

文献信息

• CONJUGATES COMPRISING CELL-BINDING AGENTS AND MAYTANSINOIDS AS CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：IMMUNOGEN, INC.

  公开号：US20150359903A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The invention provides linker compounds containing a disulfide group, and maytansin-derived cytotoxic compounds that are useful for forming a CBA-drug conjugates, and conjugates so formed. Such conjugates and/or cytotoxic compounds may be effective for treating a range of diseases, such as cancer, with a relatively high activity at a relatively low, non-toxic dose.
• [EN] CONJUGATES COMPRISING CELL-BINDING AGENTS AND CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES AGENTS DE LIAISON CELLULAIRE (CBA) ET DES AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2014134483A2

  公开（公告）日：2014-09-04

  The invention provides linker compounds and cytotoxic compounds that are useful for forming a CBA-drug conjugates, and conjugates so formed. Such conjugates and/or cytotoxic compounds may be effective for treating a range of diseases, such as cancer, with a relatively high activity at a relatively low, non-toxic dose.
• A photo-cleavable biotin affinity tag for the facile release of a photo-crosslinked carbohydrate-binding protein
  作者：Tsung-Che Chang、Avijit K. Adak、Ting-Wei Lin、Pei-Jhen Li、Yi-Ju Chen、Chain-Hui Lai、Chien-Fu Liang、Yu-Ju Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.050

  日期：2016.3

  The use of photo-crosslinking glycoprobes represents a powerful strategy for the covalent capture of labile protein complexes and allows detailed characterization of carbohydrate-mediated interactions. The selective release of target proteins from solid support is a key step in functional proteomics. We envisaged that light activation can be exploited for releasing labeled protein in a dual photo-affinity

  光交联糖探针的使用代表了不稳定蛋白质复合物的共价捕获的有力策略，并允许详细描述碳水化合物介导的相互作用。从固相支持物中选择性释放靶蛋白是功能蛋白质组学中的关键步骤。我们设想，可以在基于双光亲和探针的策略中利用光激活来释放标记的蛋白质。为了研究这种可能性，我们设计了一种基于半乳糖的三功能多价糖探针，用于糖结合蛋白的亲和标记。由此产生的共价蛋白-探针加合物附着在可光裂解的生物素亲和标签上。生物素部分能够使缀合物特异性地呈现在链霉亲和素包被的珠子上，并且光不稳定性连接子允许释放标记的蛋白。