MFCO-N-hydroxysuccinimide ester | 1306615-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: MFCO-N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: MFCO-C6-NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[(1-fluorocyclooct-2-yne-1-carbonyl)amino]hexanoate
• CAS: 1306615-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₂O₅
• 分子量: 380.416
• InChiKey: WCOORMFFUTXGQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 MFCO-N-hydroxysuccinimide ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-Fluoro-N-(6-oxo-6-(propylamino)hexyl)cyclooct-2-yne-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE

  摘要：

  提供一种方法，包括将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环炔反应，其中（杂）芳基1,3-二极化合物包括与（杂）芳基结合的1,3-二级极功能基团，并且（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基包括一个取代基（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基是一个电子贫富（杂）芳基，并且（杂）环炔是根据式（1）的（杂）环辛烯或（杂）环壬炔。该发明还涉及根据该发明的方法获得的产品。

  公开号：

  US20170002012A1
• 作为产物：
  描述：

  1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 MFCO-N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的生物素亲和标签，可轻松释放光交联的碳水化合物结合蛋白

  摘要：

  光交联糖探针的使用代表了不稳定蛋白质复合物的共价捕获的有力策略，并允许详细描述碳水化合物介导的相互作用。从固相支持物中选择性释放靶蛋白是功能蛋白质组学中的关键步骤。我们设想，可以在基于双光亲和探针的策略中利用光激活来释放标记的蛋白质。为了研究这种可能性，我们设计了一种基于半乳糖的三功能多价糖探针，用于糖结合蛋白的亲和标记。由此产生的共价蛋白-探针加合物附着在可光裂解的生物素亲和标签上。生物素部分能够使缀合物特异性地呈现在链霉亲和素包被的珠子上，并且光不稳定性连接子允许释放标记的蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.050

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING OR AMELIORATING METABOLIC DISORDERS USING GROWTH DIFFERENTIATION FACTOR 15 (GDF-15)<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT OU D'AMÉLIORATION DE TROUBLES MÉTABOLIQUES À L'AIDE DU FACTEUR-15 DE CROISSANCE ET DE DIFFÉRENCIATION (GDF-15)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017109706A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure relates to the treatment of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and non-alcoholic steatohepatitis (NASH), as well as end-stage liver disease, hepatic steatosis (fatty liver), liver fibrosis, liver inflammation, liver cirrhosis, primary biliary cirrhosis (PBC), and hepatocellular carcinoma (HCC), by administering to a subject in need a GDF15 protein or a functional variant, mutation, fusion, or conjugate thereof, and to pharmaceutical compositions that contain the same.

  该披露涉及通过向需要的受试者施用GDF15蛋白或其功能变体、突变体、融合物或结合物，以及含有相同成分的药物组合物，治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH），以及晚期肝病、肝脂肪变性（脂肪肝）、肝纤维化、肝炎、肝硬化、原发性胆汁性肝硬化（PBC）和肝细胞癌（HCC）。
• PROTECTED FLUORESCENT REAGENT COMPOUNDS
  申请人：Pacific Biosciences of California, Inc.

  公开号：US20150050659A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Protected fluorescent reagent compounds and their methods of synthesis are provided. The compounds are useful in various fluorescence-based analytical methods, including the analysis of highly multiplexed optical reactions in large numbers at high densities, such as single molecule real time nucleic acid sequencing reactions. The compounds contain fluorescent dye elements, that allow the compounds to be detected with high sensitivity at desirable wavelengths, binding elements, that allow the compounds to be recognized specifically by target biomolecules, and protective shield elements, that decrease undesirable contacts between the fluorescent dye elements and the bound target biomolecules and that therefore decrease photodamage of the bound target biomolecules by the fluorescent dye elements.

  提供了受保护的荧光试剂化合物及其合成方法。这些化合物在各种基于荧光的分析方法中很有用，包括在高密度下对大量高度多重光学反应进行分析，例如单分子实时核酸测序反应。这些化合物包含荧光染料元素，使得这些化合物能够在理想波长下以高灵敏度被检测到，结合元素，使得这些化合物能够被特异性地识别目标生物分子，并且保护盾元素，减少荧光染料元素与结合的目标生物分子之间的不良接触，从而减少荧光染料元素对结合的目标生物分子造成的光损伤。
• Sequential and parallel dual labeling of nanoparticles using click chemistry
  作者：Hong Zong、Sascha N. Goonewardena、Huai-Ning Chang、James B. Otis、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.015

  日期：2014.11

  Bioorthogonal ‘click’ reactions have recently emerged as promising tools for chemistry and biological applications. By using a combination of two different ‘click’ reactions, ‘double-click’ strategies have been developed to attach multiple labels onto biomacromolecules. These strategies require multi-step modifications of the biomacromolecules that can lead to heterogeneity in the final conjugates

  近来，正交的“点击”反应已成为化学和生物学应用中的有前途的工具。通过结合使用两种不同的“单击”反应，已开发出“双击”策略以将多个标签附着到生物大分子上。这些策略需要对生物大分子进行多步修饰，从而导致最终缀合物的异质性。在本文中，我们报告了一组三个三功能接头的合成和表征。具有炔和环辛炔部分的连接基，它们能够参与与叠氮化物的连续铜（I）催化和无铜的环加成反应。我们还准备了由炔烃和1,2,4,5-叔嗪部分组成的接头，该接头可与叠氮化物和反式同时进行环加成反应-环辛烯分别。这些接头可以连接到合成或生物大分子上，从而创建一个能够在生物系统中进行顺序或并行“双击”标记的平台。我们展示了使用第5代（G5）聚酰胺（PAMAM）树状大分子与可点击的连接基结合使用的潜力。用这些接头成功修饰了树状聚合物，我们用荧光报告分子展示了连续和平行的“双击”标记。我们预期这些接头将具有多种应用，包括分子成像和生物系统中大分子相互作用的监测。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ HÉTÉRO(ARYL) 1,3-DIPOLE AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2015112014A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a process comprising the step of reacting a (hetero)aryl 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne, wherein: a (hetero)aryl 1,3-dipole compound is defined as a compound comprising a 1,3-dipole functional group, wherein the 1,3-dipole functional group is bonded to a (hetero)aryl group, and wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is a (hetero)aryl azide or a (hetero)aryl diazo compound; wherein: (i) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises one or more substituents having a positive value for the para-Hammett substituent constant σp and/or the meta-Hammett substituent constant σm, and/or (ii) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is an electron-poor (hetero)aryl group, wherein an electron-poor (hetero)aryl group is: (ii-a) a (hetero)aryl group wherein the (hetero)aromatic ring system is bearing a positive charge, and/or (ii-b) a (hetero)aryl group wherein the ratio number of π-electrons present in the (hetero)aromatic ring system} : number of protons present in the nuclei of the (hetero)aromatic ring system} is lower than 0.167 for a 6-membered ring, or lower than 0.200 for a 5-membered ring; and wherein the (hetero)cycloalkyne is a (hetero)cyclooctyne or a (hetero)cyclononyne according to Formula (1): The invention also relates to the products obtainable by the process according to the invention.

  本发明涉及一种包括以下步骤的过程：将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环戊炔发生反应，其中：（杂）芳基1,3-二极化合物被定义为包含1,3-二极功能基团的化合物，其中1,3-二极功能基团与（杂）芳基团结合，而（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团包括一个或多个对位Hammett取代常数σp和/或间位Hammett取代常数σm的正值取代基，和/或（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基团是一个电子贫穷的（杂）芳基团，其中电子贫穷的（杂）芳基团是：（ii-a）一个（杂）芳基团，其中（杂）芳香环系统带有正电荷，和/或（ii-b）一个（杂）芳基团，其中比例（杂）芳香环系统中存在的π电子数}：（杂）芳香环系统中核内质子数}对于6元环小于0.167，或对于5元环小于0.200；其中（杂）环戊炔是根据式（1）的（杂）环辛炔或（杂）环壬炔；该发明还涉及根据该发明的过程获得的产品。
• Strain Promoted Click Chemistry of 2- or 8-Azidopurine and 5-Azidopyrimidine Nucleosides and 8-Azidoadenosine Triphosphate with Cyclooctynes. Application to Living Cell Fluorescent Imaging
  作者：Jessica Zayas、Marie Annoual、Jayanta Kumar Das、Quentin Felty、Walter G. Gonzalez、Jaroslava Miksovska、Nima Sharifai、Akira Chiba、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00300

  日期：2015.8.19

  Strain-promoted click chemistry of nucleosides and nucleotides with an azido group directly attached to the purine and pyrimidine rings with various cyclooctynes in aqueous solution at ambient temperature resulted in efficient formation (3 min to 3 h) of fluorescent, light-up, triazole products. The 2- and 8-azidoadenine nucleosides reacted with fused cyclopropyl cyclooctyne, dibenzylcyclooctyne, or

  在室温下，水溶液中各种环辛炔直接与嘌呤和嘧啶环连接的叠氮基基团的核苷和核苷酸的应变促进咔嗒化学反应，可有效形成（3分钟至3小时）荧光，发光，三唑产物。2-和8-叠氮腺嘌呤核苷与稠合的环丙基环辛炔，二苄基环辛炔或单氟环辛炔反应生成可被羟基，氨基，N官能化的点击产物-羟基琥珀酰亚胺或生物素部分。在不到5分钟的时间内，将5-叠氮胍和5-叠氮基2'-脱氧尿苷以定量收率类似地转化为类似的三唑产物。8-叠氮基-ATP在乙腈水溶液中定量提供三唑产物和稠合的环丙基环辛炔（3小时）。腺嘌呤2位或8位或尿嘧啶环5位的新型三唑加合物可诱导荧光特性，可用于MCF-7癌细胞的直接成像，而无需传统的荧光报告分子。三唑点击加合物的FLIM证明了其潜在活性，可用于动态测量和追踪单个活癌细胞内的信号事件。