methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylofuranoside | 116467-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 116467-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: WBQLESKADSIWBQ-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylofuranoside 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  HENNEN, WILLIAM J.;SWEERS, H. MARCEL;WANG, YI-FONG;WONG, CHI-HUEY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4939-4945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved regioselective preparation of methyl 2,3-di-O-acetyl-α,β-<scp>d</scp>-xylofuranoside
  作者：Esteban D. Gudiño、Adolfo M. Iribarren、Luis E. Iglesias

  DOI：10.3109/10242422.2012.702110

  日期：2012.8

  Abstract Methyl 2,3-di-O-acetyl-α,β-d-xylofuranoside was prepared as the sole regioisomer in 63–72% yield, according to the applied mass of substrate, through a Candida antarctica lipase B catalysed alcoholysis of methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α,β-d-xylofuranoside. The product is a potential synthetic precursor for 5-modified xylofuranosides and 5′-modified xylonucleosides.

  摘要 根据应用的底物质量，通过南极念珠菌脂肪酶 B 催化醇解甲基，以 63-72% 的产率制备了甲基 2,3-二-O-乙酰基-α,β-d-呋喃木糖苷作为唯一的区域异构体。 2,3,5-三-O-乙酰基-α,β-d-呋喃木糖苷。该产品是 5-修饰的呋喃木糖苷和 5'-修饰的木糖核苷的潜在合成前体。
• Enzymes in carbohydrate synthesis. Lipase-catalyzed selective acylation and deacylation of furanose and pyranose derivatives
  作者：William J. Hennen、H. Marcel Sweers、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00256a008

  日期：1988.10
• HENNEN, WILLIAM J.;SWEERS, H. MARCEL;WANG, YI-FONG;WONG, CHI-HUEY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4939-4945
  作者：HENNEN, WILLIAM J.、SWEERS, H. MARCEL、WANG, YI-FONG、WONG, CHI-HUEY

  DOI：——

  日期：——