methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylofuranoside | 77551-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-D-xylofuranoside；[(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 77551-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RUSRQHXGPHZZNI-FBTJUVTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylofuranoside 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  HENNEN, WILLIAM J.;SWEERS, H. MARCEL;WANG, YI-FONG;WONG, CHI-HUEY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4939-4945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  EREMEEVA, V. A.;SAENKO, T. F.;KORNEVA, G. M.;TSXAJ, A. N.;DZHUMAEV, I. A., 14 MENDELEEV. SEZD PO OBSHCH. I PRIKL. XIMII, M.,(1989) S. 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The nucleoside transport proteins, NupC and NupG, from Escherichia coli: specific structural motifs necessary for the binding of ligands
  作者：Simon G. Patching、Stephen A. Baldwin、Alexander D. Baldwin、James D. Young、Maurice P. Gallagher、Peter J. F. Henderson、Richard B. Herbert

  DOI：10.1039/b414739a

  日期：——

  unrelated transporters showed similar but distinct patterns of inhibition, revealing differing selectivities for the different nucleosides and their analogues. Binding of nucleosides to NupG required the presence of hydroxyl groups at each of the C-3' and C-5' positions of ribose, while binding to NupC required only the C-3' hydroxyl substituent. The greater importance of the ribose moiety for binding to

  测试了一系列46种天然核苷和类似物（主要是基于腺苷的）作为从大肠杆菌中富集的，与H（+）连接的核苷转运蛋白NupC和NupG吸收[U-（14）C]尿苷的抑制剂。这两个在进化上不相关的转运蛋白显示出相似但不同的抑制模式，揭示了对不同核苷及其类似物的不同选择性。核苷与NupG的结合需要在核糖的C-3'和C-5'位置分别存在羟基，而与NupC的结合仅需要C-3'羟基取代基。核糖部分对于结合NupG的重要性更高，与该蛋白质和寡糖之间的进化关系一致：运输者的主要促进者超家族（MFS）的H（+）同向转运蛋白（OHS）亚家族。对于两种蛋白质，C-3'处的天然α-构型和C-1'处的天然β-构型对于配体结合都是必需的。发现腺苷的咪唑环中的N-7和C-6的氨基对于结合并不重要，并且两个转运蛋白都显示出C-6 / N取代的灵活性。N-1和N-3中的一个或两个对腺苷类似物与NupC的结合很重要，但对NupG的结合
• An improved regioselective preparation of methyl 2,3-di-O-acetyl-α,β-<scp>d</scp>-xylofuranoside
  作者：Esteban D. Gudiño、Adolfo M. Iribarren、Luis E. Iglesias

  DOI：10.3109/10242422.2012.702110

  日期：2012.8

  Abstract Methyl 2,3-di-O-acetyl-α,β-d-xylofuranoside was prepared as the sole regioisomer in 63–72% yield, according to the applied mass of substrate, through a Candida antarctica lipase B catalysed alcoholysis of methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-α,β-d-xylofuranoside. The product is a potential synthetic precursor for 5-modified xylofuranosides and 5′-modified xylonucleosides.

  摘要 根据应用的底物质量，通过南极念珠菌脂肪酶 B 催化醇解甲基，以 63-72% 的产率制备了甲基 2,3-二-O-乙酰基-α,β-d-呋喃木糖苷作为唯一的区域异构体。 2,3,5-三-O-乙酰基-α,β-d-呋喃木糖苷。该产品是 5-修饰的呋喃木糖苷和 5'-修饰的木糖核苷的潜在合成前体。
• N-d-Aldopentofuranosyl-N′-[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea derivatives: Potential anti-TB therapeutic agents
  作者：Avraham Liav、Shiva K. Angala、Patrick J. Brennan、Mary Jackson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.033

  日期：2008.4

  Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; also known as isoxyl) has been used in the past as anti-tuberculosis agent. In an effort to improve the therapeutic value of THC several N-pentofuranosyl-N'-[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea derivatives were synthesized by coupling of an aniline derivative and pentofuranosyl isothiocyanates. The MIC values of the new products against M.tb indicate

  过去，硫代卡利特（THC； N，N'-双[对-（异戊氧基）苯基]-硫脲；也称为异氧基）已被用作抗结核药。为了提高THC的治疗价值，通过苯胺衍生物和戊呋喃糖基异硫氰酸酯的偶联，合成了几种N-戊呋喃糖基-N′-[对-（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。新产品针对M.tb的MIC值表明，这种合成潜在抗结核病治疗剂的新方法是成功的。
• The action of thiols on derivatives of D-xylose
  作者：Karl Blumberg、Theodorus van Es

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85539-1

  日期：1981.2
• Enzymes in carbohydrate synthesis. Lipase-catalyzed selective acylation and deacylation of furanose and pyranose derivatives
  作者：William J. Hennen、H. Marcel Sweers、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00256a008

  日期：1988.10