ethyl 2-((3-(tert-Butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)-7-methoxy-1H-indole-3-carboxylate | 1373340-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-(tert-Butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)-7-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-ynoxy]-7-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1373340-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄Si
• 分子量: 387.551
• InChiKey: JYGSZMLLTFIZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-(tert-Butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)-7-methoxy-1H-indole-3-carboxylate 在 Pd[(R)-BINAP](SbF₆)2 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以91%的产率得到(R)-ethyl 3-(1-(tert-Butyldimethylsilyl)propa-1,2-dien-1-yl)-7-methoxy-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排不对称合成阿伦基羟吲哚和螺羟吲哚

  摘要：

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。

  DOI：

  10.1002/anie.201107417
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚 在 1,4-二甲基哌嗪 、 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 2-((3-(tert-Butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)-7-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排不对称合成阿伦基羟吲哚和螺羟吲哚

  摘要：

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。

  DOI：

  10.1002/anie.201107417

文献信息

• Copper(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement of Allyloxy- and Propargyloxy-Indoles to Quaternary Oxindoles and Spirocyclic Lactones
  作者：Trung Cao、Elizabeth C. Linton、Joshua Deitch、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302039n

  日期：2012.12.21

  In this Article, a strategy to obtain highly enantio-selective catalysts for the Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles is outlined. Ultimately, copper BOX and palladium BINAP or PHOX catalysts were discovered as superior in catalyzing Claisen rearrangements of allyloxy- or proparyloxy-substituted indoles to generate oxindoles bearing allyl- or allenyl-substituted quaternary centers. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups. Tandem reactions of the silyl-allene products provide rapid access to a variety of spirocyclic oxindoles in one operation.
• Asymmetric Synthesis of Allenyl Oxindoles and Spirooxindoles by a Catalytic Enantioselective Saucy-Marbet Claisen Rearrangement
  作者：Trung Cao、Joshua Deitch、Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/anie.201107417

  日期：2012.3.5

  Saucy selection: The first catalytic, enantioselective Saucy–Marbet Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) (R)‐binap or tBuphox catalysts L*Pd(SbF6)2 were employed to generate allenyl oxindoles or spirolactones bearing a quaternary center with up to 98 % ee.

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。