17-iodo-3-(N,N-pentan-1,5-diylcarboxamido)-androst-3,5,16-triene | 1442085-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 17-iodo-3-(N,N-pentan-1,5-diylcarboxamido)-androst-3,5,16-triene
• CAS: 1442085-19-9
• 化学式: C₂₅H₃₄INO
• 分子量: 491.456
• InChiKey: XTBZNTWNVJTYIW-KKYXJMJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 17-iodo-3-(N,N-pentan-1,5-diylcarboxamido)-androst-3,5,16-triene 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以335 mg的产率得到3-(N,N-pentan-1,5-diylcarboxamido)-17-(N-tert-butylcarboxamido)androst-3,5,16-triene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氨基羰基化合成雄甾烷基 3,17-二甲酰胺（均和混合二甲酰胺）的系统方法

  摘要：

  使用钯催化的均相氨基羰基化作为关键反应，在温和条件下合成了具有各种胺部分的 3,17-Dicarboxamido-androst-3,5,16-triene 衍生物。含有相应碘代烯烃官能团的化合物，即 17-iodo-16-ene 和 3-iodo-3,5-diene 结构基序，用于氨基羰基化，并且系统地改变 N-亲核试剂。三种胺，如叔丁胺、哌啶和丙氨酸甲酯在氨基羰基化中用作 N-亲核试剂。3,17-二甲酰胺的所有变体均使用该方法合成。Androst-4-ene-3,17-dione 用作原料。多步合成的合成策略基于三个不同反应的系统变异和连续使用：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.02.013
• 作为产物：
  描述：

  17-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(3) 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 水 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 barium(II) oxide 、 肼 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 17-iodo-3-(N,N-pentan-1,5-diylcarboxamido)-androst-3,5,16-triene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氨基羰基化合成雄甾烷基 3,17-二甲酰胺（均和混合二甲酰胺）的系统方法

  摘要：

  使用钯催化的均相氨基羰基化作为关键反应，在温和条件下合成了具有各种胺部分的 3,17-Dicarboxamido-androst-3,5,16-triene 衍生物。含有相应碘代烯烃官能团的化合物，即 17-iodo-16-ene 和 3-iodo-3,5-diene 结构基序，用于氨基羰基化，并且系统地改变 N-亲核试剂。三种胺，如叔丁胺、哌啶和丙氨酸甲酯在氨基羰基化中用作 N-亲核试剂。3,17-二甲酰胺的所有变体均使用该方法合成。Androst-4-ene-3,17-dione 用作原料。多步合成的合成策略基于三个不同反应的系统变异和连续使用：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.02.013