3-(N,N-pentan-1,5-diyl-carboxamido)-androst-3,5-diene-17-one | 1268610-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-pentan-1,5-diyl-carboxamido)-androst-3,5-diene-17-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-(piperidine-1-carbonyl)-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1268610-10-1
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₂
• 分子量: 381.558
• InChiKey: HBQGSKQAVVPWEN-KKYXJMJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-pentan-1,5-diyl-carboxamido)-androst-3,5-diene-17-one 在 hydrazine hydrate 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 barium(II) oxide 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 丁酮 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 3-(N,N-pentan-1,5-diylcarboxamido)-17-(N-(1-methoxycarbonyl)ethylcarboxamido)-androst-3,5,16-triene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氨基羰基化合成雄甾烷基 3,17-二甲酰胺（均和混合二甲酰胺）的系统方法

  摘要：

  使用钯催化的均相氨基羰基化作为关键反应，在温和条件下合成了具有各种胺部分的 3,17-Dicarboxamido-androst-3,5,16-triene 衍生物。含有相应碘代烯烃官能团的化合物，即 17-iodo-16-ene 和 3-iodo-3,5-diene 结构基序，用于氨基羰基化，并且系统地改变 N-亲核试剂。三种胺，如叔丁胺、哌啶和丙氨酸甲酯在氨基羰基化中用作 N-亲核试剂。3,17-二甲酰胺的所有变体均使用该方法合成。Androst-4-ene-3,17-dione 用作原料。多步合成的合成策略基于三个不同反应的系统变异和连续使用：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.02.013
• 作为产物：
  描述：

  17-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(3) 在 盐酸 、 水 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 四甲基胍 作用下， 以 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-(N,N-pentan-1,5-diyl-carboxamido)-androst-3,5-diene-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氨基羰基化合成雄甾烷基 3,17-二甲酰胺（均和混合二甲酰胺）的系统方法

  摘要：

  使用钯催化的均相氨基羰基化作为关键反应，在温和条件下合成了具有各种胺部分的 3,17-Dicarboxamido-androst-3,5,16-triene 衍生物。含有相应碘代烯烃官能团的化合物，即 17-iodo-16-ene 和 3-iodo-3,5-diene 结构基序，用于氨基羰基化，并且系统地改变 N-亲核试剂。三种胺，如叔丁胺、哌啶和丙氨酸甲酯在氨基羰基化中用作 N-亲核试剂。3,17-二甲酰胺的所有变体均使用该方法合成。Androst-4-ene-3,17-dione 用作原料。多步合成的合成策略基于三个不同反应的系统变异和连续使用：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.02.013

文献信息

• Systematic investigation on the synthesis of androstane-based 3-, 11- and 17-carboxamides via palladium-catalyzed aminocarbonylation
  作者：Péter Ács、Attila Takács、Mercédesz Kiss、Noémi Pálinkás、Sándor Mahó、László Kollár

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.11.008

  日期：2011.2

  3,17-Dicarboxamido-androst-3,5,16-triene, 3-carboxamido-androst-3,5-dien-17-one, 17-carboxamidoandrost-4,16-dien-3-one and 11-carboxamido-androst-5,9(11)-dien-3,17-dione derivatives were synthesized in homogeneous carbonylation reactions from the corresponding 3,17-diiodo-androst-3,5,16-triene, 3-iodo-androst-3,5-diene-17-ethylene ketal, 17-iodo-androst-5,16-dien-3-ethylene ketal, 11-iodo-androst-5,9(11)-diene-3,17-bis(ethylene ketal) derivatives, respectively. A highly chemoselective palladium-catalyzed aminocarbonylation of the corresponding iodo-alkene, carried out under mild reaction conditions, can be considered as the key-step for the introduction of the carboxamide functionalities. The synthesis of the iodo-alkene substrate is based on the transformation of the corresponding keto derivative to hydrazone, which was treated with iodine in the presence of a base (1,1,3,3-tetramethyl guanidine). The aminocarbonylation reaction is highly tolerant towards the N-nucleophiles, i.e. various primary and secondary amines including amino acid methyl esters can also be used. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• A systematic approach to the synthesis of androstane-based 3,17-dicarboxamides (homo- and mixed dicarboxamides) via palladium-catalyzed aminocarbonylation
  作者：Mercédesz Kiss、Noémi Pálinkás、Attila Takács、Sándor Mahó、László Kollár

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.02.013

  日期：2013.7

  derivatives possessing various amine moieties were synthesized under mild conditions using palladium-catalyzed homogeneous aminocarbonylation as key reaction. Compounds containing the corresponding iodoalkene functionalities, i.e., 17-iodo-16-ene and 3-iodo-3,5-diene structural motifs, were used in the aminocarbonylation and the N-nucleophiles were varied systematically. Three amines, such as tert-butylamine

  使用钯催化的均相氨基羰基化作为关键反应，在温和条件下合成了具有各种胺部分的 3,17-Dicarboxamido-androst-3,5,16-triene 衍生物。含有相应碘代烯烃官能团的化合物，即 17-iodo-16-ene 和 3-iodo-3,5-diene 结构基序，用于氨基羰基化，并且系统地改变 N-亲核试剂。三种胺，如叔丁胺、哌啶和丙氨酸甲酯在氨基羰基化中用作 N-亲核试剂。3,17-二甲酰胺的所有变体均使用该方法合成。Androst-4-ene-3,17-dione 用作原料。多步合成的合成策略基于三个不同反应的系统变异和连续使用：