Z-Thr(tBu)-Ala-OMe | 116857-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Thr(tBu)-Ala-OMe
• 英文别名: methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-(O-tert-butyl)threonyl-L-alaninate；Cbz-Thr(tBu)-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 116857-32-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: HOAGXEDBXBDXLG-LZWOXQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Thr(tBu)-Ala-OMe 在 N-甲基吗啉 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟甲基酮作为泛素 C 端水解酶 L1 共价抑制剂的优化和抗癌特性

  摘要：

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。

  DOI：

  10.3390/molecules26051227
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到Z-Thr(tBu)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  氟甲基酮作为泛素 C 端水解酶 L1 共价抑制剂的优化和抗癌特性

  摘要：

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。

  DOI：

  10.3390/molecules26051227

文献信息

• Synthesis of the protected glycotetrapeptide corresponding to the N-terminal amino acid sequence of [Thr3-0-α-D-galactopyranosyl]-vespulakinin 1
  作者：Marina Gobbo、Laura Biondi、Fernando Filira、Raniero Rocchi、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86124-x

  日期：1988.1

  The synthesis of the protected glycopeptide Z-Thr(tBu)-Ala-Thr-[α-D-Gal(Bzl)4 ]-Thr(tBu)-NHNH-Boc was performed in solution by a stepwise coupling strategy. Fmoc-Thr[(α+β)-D- Gal(Bzl)4]-0Su, obtained from the reducing sugar and the protected amino acid by the trifluoromethanesulfonic anhydride procedure, was reacted with H-Thr(tBu)-NHNH-Boc. The two diastereoisomers of the resulting glycosylated dipeptide

  受保护的糖肽Z-Thr（tBu）-Ala-Thr- [α-D-Gal（Bzl）4 ] -Thr（tBu）-NHNH-Boc的合成是通过逐步偶联策略在溶液中进行的。通过三氟甲磺酸酐方法从还原糖和受保护的氨基酸获得的Fmoc-Thr [（α+β）-D -Gal（Bzl）4 ] -0Su与H-Thr（tBu）-NHNH-Boc反应。纯化所得糖基化二肽衍生物的两种非对映异构体，并通过柱色谱法分离。0-糖苷键的异头构型由1分配1 H-NMR光谱。在IIDQ或EEDQ的存在下，将大量获得的α-异头糖基肽段在氨基官能团处选择性解封并用Z-Thr（tBu）-Ala-OH酰化，得到所需的受保护的糖基四肽。