Z-Gly-Phe-Leu-OBu^t | 82362-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Phe-Leu-OBu^t
• 英文别名: Z-Gly-Phe-Leu-O^tBu；Z-Gly-Phe-Leu-OBut；tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 82362-18-3
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₆
• 分子量: 525.645
• InChiKey: TXNOEAAUWQWONE-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Phe-Leu-OBu^t 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 1.08h， 生成 Z-Gly-Gly-Phe-Leu-O-t-butyl
  参考文献：
  名称：

  使用 T3P® 作为绿色偶联剂加速可持续的溶液相肽合成：方法和挑战

  摘要：

  在肽合成中，与可持续性差、反应时间长和过程质量强度 (PMI) 高相关的问题对于促进旨在重新定义旨在实现更可持续的合成过程的程序方面的行动是必要的。在此，我们通过连续方案报告了一种快速、广泛适用的绿色溶液相肽合成 (GSolPPS)，使用丙基膦酸酐 T3P® 作为偶联剂和N-苄氧基羰基保护基 (Z)，该保护基很容易通过氢化作用去除。因为N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 替代品是当务之急，迭代过程在 EtOAc 中进行，进一步推动了整体可持续性。合成方案在转化、外消旋化和反应时间方面的效率允许将工作范围扩展到标准肽 Leu-脑啡肽的合成，作为概念证明。在各种探索的程序中，一锅法协议（A cont plus）避免了后处理、中间纯化和任何分散效应，允许实现 PMI = 30 对于每个脱保护/偶联序列，在其中引入单个氨基酸是必需的迭代过程，不考虑溶剂和碱回收的可能性。该值是迄今为止报道的寡肽合成方案的最低值。

  DOI：

  10.1039/d3gc00431g
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 Z-Gly-Phe-Leu-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  使用 T3P® 作为绿色偶联剂加速可持续的溶液相肽合成：方法和挑战

  摘要：

  在肽合成中，与可持续性差、反应时间长和过程质量强度 (PMI) 高相关的问题对于促进旨在重新定义旨在实现更可持续的合成过程的程序方面的行动是必要的。在此，我们通过连续方案报告了一种快速、广泛适用的绿色溶液相肽合成 (GSolPPS)，使用丙基膦酸酐 T3P® 作为偶联剂和N-苄氧基羰基保护基 (Z)，该保护基很容易通过氢化作用去除。因为N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 替代品是当务之急，迭代过程在 EtOAc 中进行，进一步推动了整体可持续性。合成方案在转化、外消旋化和反应时间方面的效率允许将工作范围扩展到标准肽 Leu-脑啡肽的合成，作为概念证明。在各种探索的程序中，一锅法协议（A cont plus）避免了后处理、中间纯化和任何分散效应，允许实现 PMI = 30 对于每个脱保护/偶联序列，在其中引入单个氨基酸是必需的迭代过程，不考虑溶剂和碱回收的可能性。该值是迄今为止报道的寡肽合成方案的最低值。

  DOI：

  10.1039/d3gc00431g

文献信息

• Amino acids and peptides. VII. Synthesis of methionine-enkephalin using transfer hydrogenation.
  作者：YOSHIO OKADA、NORIYA OHTA

  DOI：10.1248/cpb.30.581

  日期：——

  Catalytic transfer hydrogenation was examined with several proton donors for removal of the Z group from Z-Met-OBut. cis-Decalin as well as cyclohexene was a good proton donor for transfer hydrogenation. Met-enkephalin was synthesized by the same route as Leu-enkephalin in combination with Z group and tert-butyl ester group for protection, with removal of the Z group by transfer hydrogenation. The biological activity of the synthetic peptides as determined by measuring the inhibition of electrically evoked contraction of the guinea pig ileum was in good agreement with the results reported with the natural materials, indicating that this method may be useful for the synthesis of Metcontaining biologically active peptides.

  催化的转移氢化作用通过对几种质子供体的研究，用于去除Z-Met-OBut中的Z基团。顺式十氢化萘以及环己烯是转移氢化的良好质子供体。Met-脑啡肽通过与Leu-脑啡肽相同的路径合成，结合Z基团和叔丁酯基团进行保护，通过转移氢化去除Z基团。通过测量电刺激引起豚鼠回肠收缩的抑制作用来确定合成肽的生物活性，结果与天然物质的报道结果吻合良好，表明这种方法可能对合成含Met的生物活性肽有用。
• Aminoacyl derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04421744A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Peptide and pseudopeptide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 stand for defined hydrocarbyl or halo-hydrocarbyl substituents, for example alk-2-enyl radicals; .dbd.N--A-- stands for a defined amino acid residue; B, D and E, which may be the same or different, stand for a valency bond or a defined amino acid residue; F stands for a defined amino acid residue; X stands for a carboxy, ester or amide group; and the linkages between the amino acid residues are peptide linkages or at least one of said linkages is a defined pseudo linkage; and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Processes for the manufacture of the compounds. Pharmaceutical compositions comprising one of the compounds and a pharmaceutical diluent or carrier. The compounds are antagonists at the opiate receptors, and most of them are selective .delta.-receptor antagonists.

  肽和伪肽衍生物的化学式：##STR1## 其中R1和R2代表已定义的烃基或卤代烃基取代基，例如烯丙基基团；.dbd.N--A--代表已定义的氨基酸残基；B、D和E可以相同也可以不同，代表一个价键或已定义的氨基酸残基；F代表已定义的氨基酸残基；X代表羧基、酯基或酰胺基；氨基酸残基之间的连接是肽键或至少一个连接是已定义的伪键；以及其药学上可接受的盐。制备该化合物的方法。包括该化合物和药学稀释剂或载体的制药组合物。该化合物是阿片受体拮抗剂，大多数是选择性δ-受体拮抗剂。