Z-Gly-Gly-Phe-Leu-O-t-butyl | 77426-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Gly-Phe-Leu-O-t-butyl
• 英文别名: Cbz-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-O-t-Bu；Cbz-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-Ot-Bu
• CAS: 77426-95-0
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₇
• 分子量: 582.697
• InChiKey: JOXUPPJGSKGTCJ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Gly-Phe-Leu-O-t-butyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 1.08h， 生成 Boc-Tyr(^tBu)-Gly-Gly-Phe-Leu-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  使用 T3P® 作为绿色偶联剂加速可持续的溶液相肽合成：方法和挑战

  摘要：

  在肽合成中，与可持续性差、反应时间长和过程质量强度 (PMI) 高相关的问题对于促进旨在重新定义旨在实现更可持续的合成过程的程序方面的行动是必要的。在此，我们通过连续方案报告了一种快速、广泛适用的绿色溶液相肽合成 (GSolPPS)，使用丙基膦酸酐 T3P® 作为偶联剂和N-苄氧基羰基保护基 (Z)，该保护基很容易通过氢化作用去除。因为N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 替代品是当务之急，迭代过程在 EtOAc 中进行，进一步推动了整体可持续性。合成方案在转化、外消旋化和反应时间方面的效率允许将工作范围扩展到标准肽 Leu-脑啡肽的合成，作为概念证明。在各种探索的程序中，一锅法协议（A cont plus）避免了后处理、中间纯化和任何分散效应，允许实现 PMI = 30 对于每个脱保护/偶联序列，在其中引入单个氨基酸是必需的迭代过程，不考虑溶剂和碱回收的可能性。该值是迄今为止报道的寡肽合成方案的最低值。

  DOI：

  10.1039/d3gc00431g
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 Z-Gly-Gly-Phe-Leu-O-t-butyl
  参考文献：
  名称：

  使用 T3P® 作为绿色偶联剂加速可持续的溶液相肽合成：方法和挑战

  摘要：

  在肽合成中，与可持续性差、反应时间长和过程质量强度 (PMI) 高相关的问题对于促进旨在重新定义旨在实现更可持续的合成过程的程序方面的行动是必要的。在此，我们通过连续方案报告了一种快速、广泛适用的绿色溶液相肽合成 (GSolPPS)，使用丙基膦酸酐 T3P® 作为偶联剂和N-苄氧基羰基保护基 (Z)，该保护基很容易通过氢化作用去除。因为N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 替代品是当务之急，迭代过程在 EtOAc 中进行，进一步推动了整体可持续性。合成方案在转化、外消旋化和反应时间方面的效率允许将工作范围扩展到标准肽 Leu-脑啡肽的合成，作为概念证明。在各种探索的程序中，一锅法协议（A cont plus）避免了后处理、中间纯化和任何分散效应，允许实现 PMI = 30 对于每个脱保护/偶联序列，在其中引入单个氨基酸是必需的迭代过程，不考虑溶剂和碱回收的可能性。该值是迄今为止报道的寡肽合成方案的最低值。

  DOI：

  10.1039/d3gc00431g

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• An Advantageous Method for the Rapid Removal of Hydrogenolysable Protecting Groups under Ambient Conditions; Synthesis of Leucine-enkephalin
  作者：Mohmed K. Anwer、Arno F. Spatola

  DOI：10.1055/s-1980-29275

  日期：——