9-碘-1,2,3,4-四氢-5H-1,4-苯并二氮杂卓-5-酮 | 328546-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 9-碘-1,2,3,4-四氢-5H-1,4-苯并二氮杂卓-5-酮
• 英文名称: 9-iodo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: 9-Iodo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-one；9-iodo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-5-one
• CAS: 328546-79-8
• 化学式: C₉H₉IN₂O
• mdl: MFCD08272062
• 分子量: 288.088
• InChiKey: HCESKYHVILECLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-碘-1,2,3,4-四氢-5H-1,4-苯并二氮杂卓-5-酮 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 tetrakistriphenylphosphine palladium chloride 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-6-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的3,4-二氢-2H- [1,4]二氮杂[6,7,1-hi]吲哚-1-酮。

  摘要：

  报道了聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的有效抑制剂的设计，合成和生物学评估。使用基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构相结合的方法，设计了一系列新颖的3,4-二氢-2H- [1,4]二氮杂[6,7,1-hi]吲哚-1-酮-活动关系（SAR）。这些新颖的亚微摩尔抑制剂具有在优选的顺式构象上构象地限制苯甲酰胺的三环系统。这些化合物旨在优化PARP-1的NAD +结合位点内的空间填充和原子相互作用。先前描述和新改编的方法被应用于这些三环抑制剂的合成。为了研究活性位点的这一区域并优化非共价相互作用，对6和7位上的二氮杂吲哚酮进行了各种修饰。与鸡PARP-1结合的衍生物28的电子密度表明，肟按照我们的原始设计和模型与谷氨酸（Glu）988的催化γ-羧酸盐形成紧密的氢键。已经评估了大多数化合物对人PARP-1的抑制作用。还测试了选择的抑制剂增强DNA损伤剂托泊替康的细胞毒性作用的能力。已

  DOI：

  10.1021/jm030513r
• 作为产物：
  描述：

  8-碘-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以3.05 g的产率得到9-碘-1,2,3,4-四氢-5H-1,4-苯并二氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的3,4-二氢-2H- [1,4]二氮杂[6,7,1-hi]吲哚-1-酮。

  摘要：

  报道了聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的有效抑制剂的设计，合成和生物学评估。使用基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构相结合的方法，设计了一系列新颖的3,4-二氢-2H- [1,4]二氮杂[6,7,1-hi]吲哚-1-酮-活动关系（SAR）。这些新颖的亚微摩尔抑制剂具有在优选的顺式构象上构象地限制苯甲酰胺的三环系统。这些化合物旨在优化PARP-1的NAD +结合位点内的空间填充和原子相互作用。先前描述和新改编的方法被应用于这些三环抑制剂的合成。为了研究活性位点的这一区域并优化非共价相互作用，对6和7位上的二氮杂吲哚酮进行了各种修饰。与鸡PARP-1结合的衍生物28的电子密度表明，肟按照我们的原始设计和模型与谷氨酸（Glu）988的催化γ-羧酸盐形成紧密的氢键。已经评估了大多数化合物对人PARP-1的抑制作用。还测试了选择的抑制剂增强DNA损伤剂托泊替康的细胞毒性作用的能力。已

  DOI：

  10.1021/jm030513r

文献信息

• USE OF SUBSTITUTED BENZODIAZEPINONES AND BENZAZEPINONES OR THE SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150218110A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The use of substituted benzodiazepinones and benzazepinones of the general formula (I) or salts thereof where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and to selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）或其盐的取代苯二氮平酮和苯并氮平酮，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，加强植物生长和/或增加植物产量，并选择上述化合物的制备过程。
• Design, Synthesis, and Evaluation of [¹⁸F]BIBD-300 as a Positron Emission Tomography Tracer for Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1
  作者：Wei Zheng、Yong Huang、Yi Xie、Tingyu Yang、Xuebo Cheng、Hualong Chen、Chengze Li、Zeng Jiang、Ziyue Yu、Zhongjing Li、Lu Zhang、Leilei Yuan、Yajing Liu、Ying Liang、Zehui Wu

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.4c00262

  日期：——

  the possibility for [18F]BIBD-300 to indicate liver cancer. The difference in the PET imaging results for [18F]FTT, [18F]BIBD-300, and [18F]8j in 22Rv1 mice and the corresponding molecular docking results further confirmed that subtle structural modifications in lipophilicity greatly optimize the properties of the tracer. Cell uptake experiments also demonstrated that [18F]BIBD-300 has a high affinity

  化合物8a – j旨在通过支架跳跃和改变烷氧基的长度来调整 FTT 的相互作用模式和亲脂性。通过酶抑制试验筛选了化合物8a 、 8d 、 8g和 BIBD-300 的高亲和力 PARP-1 ，值得进一步评估。中度表达 PARP-1 的 MCF-7 皮下肿瘤的 PET 成像显示，与 [ 18 F]FTT 相比， [ 18 F]8a 、 [ 18 F]8d和[ 18 F]8g表现出更大的非特异性摄取，更低的非特异性摄取。目标与非目标比率和严重脱氟，而[ 18 F]BIBD-300表现出较低的非特异性摄取和较高的目标与非目标比率。高表达 PARP-1 的 22Rv1 皮下肿瘤的 PET 成像证实，正常器官（如肝脏、肌肉和骨骼）对 [ 18 F]BIBD-300 的摄取低于 [ 18 F]FTT ，并且肿瘤与肌肉和肿瘤与肝脏的比率[ 18 F]BIBD-300 大于[ 18 F]FTT。 MCF-
• TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1208104A2

  公开（公告）日：2002-05-29
• US6548494B1
  申请人：——

  公开号：US6548494B1

  公开（公告）日：2003-04-15
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2001016136A2

  公开（公告）日：2001-03-08

  Compounds of the formula (I) are poly(ADP-ribosyl)transferase inhibitors. Such compounds are useful as therapeutics in treating cancers and in ameliorating the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease.