(2S,3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-yne-1,2-diol | 410095-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-yne-1,2-diol
• CAS: 410095-17-9
• 化学式: C₃₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 518.725
• InChiKey: DEYMTPWARHDAQH-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-yne-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Er₃N 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-triisopropylsilanyloxy-hept-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-yn-1-ol 在 1,2-丙二硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7