(1S, 2S, 5R, 8S)-2-isopropyl-9-methyl-7-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-en-6-one | 1422017-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S, 2S, 5R, 8S)-2-isopropyl-9-methyl-7-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-en-6-one
• 英文别名: (1S,2S,5R,8S)-2-isopropyl-9-methyl-7-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-en-6-one
• CAS: 1422017-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ANYFOBWPGQQMIJ-ABHRYQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S, 2S, 5R, 8S)-2-isopropyl-9-methyl-7-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-en-6-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(1S, 4S, 5S, 9S)-9-hydroxy-4-isopropyl-8-methylspiro[4.5]dec-7-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对Colletoic Acid 作用方式的机理洞察。

  摘要：

  天然产物colletoic酸 (CA) 是 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的选择性抑制剂，主要将可的松转化为活性糖皮质激素 (GC) 皮质醇。在这里，公开了 CA 的作用模式及其作为研究脂肪生成中细胞内 GC 信号传导的化学工具的潜力。CA 的 11β-HSD1 生化研究表明其 C-1、C-4 和 C-9 的官能团对酶活性很重要；以 2.6 Å 分辨率与 CA 结合的 11β-HSD1 的 X 射线晶体结构揭示了这些相互作用的性质，即受约束的 CA 螺环与 11β-HSD1 的催化三联体之间的紧密配合和有利的相互作用。结构-活性关系研究最终开发出具有改进目标参与度的高级 CA 类似物。此外，我们证明 CA 通过 11β-HSD1 抑制选择性抑制前脂肪细胞分化，抑制脂肪生成的其他相关关键驱动因素（即 PPARγ、PGC-1α），大概是通过负调节糖皮质激素信号通路。综合研究结果对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00187
• 作为产物：
  描述：

  (1S, 2S, 8S)-2-isopropyl-9-methyl-7-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4,9-dien-6-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1S, 2S, 5R, 8S)-2-isopropyl-9-methyl-7-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮基二苯基膦氧化物的催化不对称分子内环丙烷化对映体（+）-乙二酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了对映体全合成的（+）-草酸，一种有效的天然11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂。该总合成具有α-重氮-β-酮基二苯基膦氧化物的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化和五个高度立体选择性反应（环丙烷开口，Diels-Alder反应，碘内酯化，烯烃形成以及α，β-不饱和羧酸的还原）酸）。

  DOI：

  10.1021/ol303459x

文献信息

• Correction to Enantioselective Total Synthesis of (+)-Colletoic Acid via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of an α-Diazo-β-keto Diphenylphosphine Oxide
  作者：Takashi Sawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol500437m

  日期：2014.3.7

  found to be correct. Revised file including the reprocessed spectrum for colletoic acid. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 2 publications. Revised file including the reprocessed spectrum for colletoic acid. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org.

  在本文的《支持信息》中，发现已编辑了合成草酸的1 H NMR光谱，以去除溶剂和杂质。重新合成了上述化合物，并在与此更正一起提交的修订后的《支持信息》中提供了新光谱。频谱编辑不影响已发表论文的任何结论。发现产率是正确的。修改后的文件，包括再处理的草酸光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被2个出版物引用。修改后的文件，包括再处理的草酸光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。