6-(1-cyano-2-phenylethyl)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine | 204860-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-(1-cyano-2-phenylethyl)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 204860-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₄
• 分子量: 314.301
• InChiKey: XIEWZKSKZANWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-cyano-2-phenylethyl)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5-amino-6-(1-cyano-2-phenylethyl)-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  催化加氢导致6-氨基-7,7-二苄基-2,4-二甲氧基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶中的C-苄基键​​裂解：表明新途径合成6-氨基-7-的实例苄基5 H-吡咯并-[3,2- d ]嘧啶及相关化合物

  摘要：

  7-苄基-2,4-二甲氧基-5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（8）和6-氨基-7,7-二苄基-2,4-二甲氧基-7 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶（10）通过相应的6-（1-氰基烷基）的还原性环化制备-5- nitropyrimidines。化合物10的催化加氢导致碳C-7与双苄基苄基之一之间的CC键断裂。其导致形成6-氨基-7-苄基-2,4-二甲氧基-5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（12），其被空气自然氧化为6-氨基-7-苄基- 2,4-二甲氧基-7-羟基-7 H-吡咯并[3,2- d]嘧啶（13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83028-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-氰基甲基-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-(1-cyano-2-phenylethyl)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine 、 6-(2-cyano-1,3-diphenylprop-2-yl)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  催化加氢导致6-氨基-7,7-二苄基-2,4-二甲氧基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶中的C-苄基键​​裂解：表明新途径合成6-氨基-7-的实例苄基5 H-吡咯并-[3,2- d ]嘧啶及相关化合物

  摘要：

  7-苄基-2,4-二甲氧基-5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（8）和6-氨基-7,7-二苄基-2,4-二甲氧基-7 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶（10）通过相应的6-（1-氰基烷基）的还原性环化制备-5- nitropyrimidines。化合物10的催化加氢导致碳C-7与双苄基苄基之一之间的CC键断裂。其导致形成6-氨基-7-苄基-2,4-二甲氧基-5 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶（12），其被空气自然氧化为6-氨基-7-苄基- 2,4-二甲氧基-7-羟基-7 H-吡咯并[3,2- d]嘧啶（13）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83028-7