3-碘-5-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 192189-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-5-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 3-碘-5-甲氧基-N-Boc吲哚
• 英文名称: 3-iodo-5-methoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-iodo-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate；N-Boc-3-iodo-5-methoxyindole；tert-butyl 3-iodo-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 192189-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₃
• mdl: MFCD05864763
• 分子量: 373.19
• InChiKey: RWYNBDBUFOORRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-5-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-1-甲苯磺酰-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Design of Potent IGF1-R Inhibitors Related to Bis-azaindoles

  摘要：

  From an azaindole lead, identified in high throughput screen, a series of potent bis‐azaindole inhibitors of IGF1‐R have been synthesized using rational drug design and SAR based on a in silico binding mode hypothesis. Although the resulting compounds produced the expected improved potency, the model was not validated by the co‐crystallization experiments with IGF1‐R.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00991.x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.95h， 生成 3-碘-5-甲氧基吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  硼氢化和铃木-Miyaura偶联反应与电子调节的亚胺的合成：（E）-β-Arylenamides的合成

  摘要：

  描述了1-炔基酰胺的第一次氢硼化反应（一种电子调节的炔胺变体）。这种氢硼化结合了Suzuki-Miyaura与芳基溴化物或芳基碘化物的交叉偶联反应，可以灵活地合成具有高度分子多样性的（E）-β-芳基酰胺和3-（2'-氨基乙烯基）吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00773-0

文献信息

• Hydroboration and Suzuki–Miyaura Coupling Reactions with the Electronically Modulated Variant of an Ynamine: The Synthesis of (E)-β-Arylenamides
  作者：Bernhard Witulski、Nicole Buschmann、Uwe Bergsträßer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00773-0

  日期：2000.10

  The first hydroboration of an 1-alkynylamide—the electronically modulated variant of an ynamine—is described. This hydroboration in combination with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl bromides or aryl iodides allows a flexible synthesis of (E)-β-arylenamides and 3-(2′-amidovinyl)indoles with high degree of molecular diversity.

  描述了1-炔基酰胺的第一次氢硼化反应（一种电子调节的炔胺变体）。这种氢硼化结合了Suzuki-Miyaura与芳基溴化物或芳基碘化物的交叉偶联反应，可以灵活地合成具有高度分子多样性的（E）-β-芳基酰胺和3-（2'-氨基乙烯基）吲哚。
• One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
  作者：Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201100680

  日期：2011.8

  N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。
• One-Pot Synthesis of Camalexins and 3,3′-Biindoles by the Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) Sequence
  作者：Boris O. A. Tasch、Dragutin Antovic、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300133

  日期：2013.7

  The Masuda borylation/Suzuki arylation (MBSA) sequence starting from N-protected 3-iodoindoles has successfully been extended to the coupling of five-membered heterocycles and indoles in the arylation step, which could not be achieved with previously developed MBSA methods. By this approach the one-pot nature of the method as well as the use of a simple catalyst system has been retained. The applicability

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。
• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• Sequential Sonogashira and Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Indole and Indazole Series
  作者：Bernhard Witulski、Sylvain Rault、Javier Azcon、Carole Alayrac、Anca Arnautu、Valérie Collot

  DOI：10.1055/s-2005-861825

  日期：——

  3-Iodoindoles, 5-bromo-3-iodoindoles and 5-bromo-3-iodoindazoles have been studied with respect to their reactivity and selectivity in palladium catalyzed Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions. As a result, sequential Sonogashira-Sonoga­shira, Sonogashira-Suzuki, and Suzuki-Sonogashira reactions with 5-bromo-3-iodoindoles or indazoles were used to obtain a large range of new functionalized indoles and indazoles, which are potential 5-HT receptor ligands.

  对3-碘吲哚、5-溴-3-碘吲哚和5-溴-3-碘吲唑的反应性和选择性进行了研究，尤其是在钯催化的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应中。因此，采用5-溴-3-碘吲哚或吲唑进行了顺序的Sonogashira-Sonogashira、Sonogashira-Suzuki和Suzuki-Sonogashira反应，以获得一系列新的功能化吲哚和吲唑，这些化合物是潜在的5-HT受体配体。