6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole 1-oxide | 84217-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole 1-oxide
• 英文别名: 6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole 1-oxide；2,6-ditert-butyl-4-(1-oxo-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)phenol
• CAS: 84217-91-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 346.494
• InChiKey: OATMYLZLFWQBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole 1-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole 1,1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds

  摘要：

  具有抗炎、退热、镇痛、抗关节炎和免疫调节活性的新型3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的杂环化合物，其化学式如下：##STR1## 其中 .circle.Het -- 代表特定的杂环基及其盐。因此，它们特别适用于抗风湿药物。

  公开号：

  US04636516A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2位有杂环基的2，6-二叔丁基苯酚的合成及抗炎活性的研究。二。

  摘要：

  制备了在 4 位上带有咪唑 [2, 1-b] 噻唑或 2, 3-二氢咪唑 [2, 1-b] 噻唑基团的 2, 6-二叔丁基苯酚。通过维尔斯梅尔反应和曼尼希反应，在 6-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2，3-二氢咪唑并[2，1-b]噻唑（Ia）的 5 位上引入了取代基。通过 Ia 的氧化反应得到了 6-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）-2，3-二氢咪唑并[2，1-b]噻唑 1-氧化物（IVA）和 1，1-二氧化物（IVB）。对上述化合物在佐剂诱导的大鼠关节炎中的抗炎活性进行了检测，并进一步检测了一些化合物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验和 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中的活性。其中一些化合物显示出了强大的抗炎和镇痛活性。抗炎活性最强的化合物 IVa（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）的抗炎活性大致相同，但 IVa（50 毫克/千克，口服）的镇痛活性弱于氨基比林（50 毫克/千克，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3179

文献信息

• Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2,6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. V. Elimination reaction of the sulfinyl group of 2,3-dihydroimidazo(2,1-b)thiazole 1-oxide.
  作者：YASUO ISOMURA、KAZUO KUBO

  DOI：10.1248/cpb.32.4726

  日期：——

  Reaction of 6-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydroimidazo [2, 1-b] thiazole 1-oxide (1) with superoxide anion gave 4-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-vinylimidazole (2). Compound 2 was also obtained by treatment of 1 with potassium tert-butoxide in dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of oxygen, while 4-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1-vinyl-4-imidazoline (3) was obtained together with 2 in the absence of oxygen. When the same reaction was carried out in N, N-dimethyl formamide, 1 gave 2 and 3 in the absence of oxygen, and 4-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-vinylimidazole-2-sulfonic acid (4) in the presence of oxygen. A possible mechanistic explanation for the formation of these products is presented. Oxygenation of 6-phenyl-2, 3-dihydroimidazo [2, 1-b] thiazole 1-oxide (6) was also examined.

  6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑 1-氧化物（1）与超氧阴离子反应得到 4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-乙烯基咪唑（2）。在氧气存在的情况下，在二甲基亚砜（DMSO）中用叔丁醇钾处理 1，也可以得到化合物 2，而在无氧的情况下，4-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2-硫酮-1-乙烯基-4-咪唑啉（3）与 2 一起得到。当在 N，N-二甲基甲酰胺中进行同样的反应时，1 在无氧条件下生成 2 和 3，在有氧条件下生成 4-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）-1-乙烯基咪唑-2-磺酸（4）。本文介绍了这些产物形成的可能机理。此外，还研究了 6-苯基-2，3-二氢咪唑 [2, 1-b] 噻唑 1-氧化物（6）的氧合作用。
• 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0059090A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  Anti-rheumatic pharmaceutical compounds of formula and salts thereof, where is a substituted or unsubstituted imidazole, thiazole, oxazole or (2,3-dihydro)imidazo [2,1-b] thiazole ring.

  式中的抗风湿药物化合物 及其盐类，其中 是取代或未取代的咪唑、噻唑、噁唑或（2,3-二氢）咪唑并[2,1-b]噻唑环。
• 3,5-Di-Tert-Butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0164765A1

  公开（公告）日：1985-12-18

  Anti-rheumatic pharmaceutical compounds of formula and salts thereof, where is a substituted or unsubstituted (2,3-dihydro)imidazo [2,1-b] thiazole ring.

  式中的抗风湿药物化合物及其盐类，其中是取代或未取代的（2,3-二氢）咪唑并[2,1-b]噻唑环。
• ISOMURA, YASUO;ITO, NORIKI;SAKAMOTO, SHUICHI;HOMMA, HIROSHIGE;ABE, TETSUS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 9, 3179-3185
  作者：ISOMURA, YASUO、ITO, NORIKI、SAKAMOTO, SHUICHI、HOMMA, HIROSHIGE、ABE, TETSUS+

  DOI：——

  日期：——
• US4636516A
  申请人：——

  公开号：US4636516A

  公开（公告）日：1987-01-13