(1S,5S,7S)-7-hydroxy-5-dimethoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one | 144118-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S,7S)-7-hydroxy-5-dimethoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
• 英文别名: (1S,2S,4S)-1-dimethoxymethyl-2,4-dihydroxy-1-carbomethylenecyclopentane lactone
• CAS: 144118-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: YGUNGOPUKRRGBV-MHYGZLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,5S,7S)-7-hydroxy-5-dimethoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Free radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds. 1. Intramolecular C2?C6 cyclization of monosaccharides ? A new route to substituted cyclopentanes

  摘要：

  The feasibility of adopting a new approach to the preparation of chiral carbocyclic compounds has been demonstrated by experiment. Synthesis was achieved by way of intramolecular free radical C2-C6 cyclization of carbohydrate derivatives, which produced compounds with quaternary C2 carbon atom having a strictly defined configuration.

  DOI：

  10.1007/bf00863074
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 硫酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1S,5S,7S)-7-hydroxy-5-dimethoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  羧基对 3-甲氧基-4-甲氧基羰基甲基-2-氧杂双环[2.2.1.]庚烷甲醇分解的决定性影响已通过实验证明，并发现了几种将后者转化为相应环戊烷的途径。

  DOI：

  10.1007/bf00699015