endo-5-(5-oxohexahydrocyclopenta[c]thiophen-1-yl)pentanoic acid | 913815-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: endo-5-(5-oxohexahydrocyclopenta[c]thiophen-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: (+/-)-ketone biotin；rel-(1R,3aS,6aR)-Hexahydro-5-oxo-1H-cyclopenta[c]thiophene-1-pentanoic acid；5-[(3S,3aS,6aR)-5-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]thiophen-3-yl]pentanoic acid
• CAS: 913815-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: POOINQOAENRNPY-LSJOCFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氨基甲基)喹啉-8-醇 、 endo-5-(5-oxohexahydrocyclopenta[c]thiophen-1-yl)pentanoic acid 在 HBTU 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-取代的8-羟基喹啉衍生物及其金属配合物的合成与表征

  摘要：

  合成5-氨基甲基-8-羟基喹啉（QN）作为支架，以生成二聚体，三聚体和四聚体金属喹啉酸酯。从QN开始，合成了一系列与小生物活性分子缀合的5-取代的8-羟基喹啉衍生物。吸收和发射光谱表明，这些QN衍生物与金属离子很好地螯合，这可以作为探索金属喹啉酸盐在各种潜在应用中的新平台。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.081
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 endo-5-(5-oxohexahydrocyclopenta[c]thiophen-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Ketone Analogue of Biotin via the Intramolecular Pauson−Khand Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]We report an improved synthesis of 5-(5-oxohexahydrocyclopenta[c]thiophen-1-yl)pentanoic acid (ketone biotin, 1) based on the intramolecular Pauson-Khand cyclization. The synthesis proceeds in eight steps and in 2.7% overall yield from cyclohexene.

  DOI：

  10.1021/ol061862t

文献信息

• Biomolecular Labelling Using Multifunctional Biotin Analogues
  申请人：Thomas Neil R.

  公开号：US20120083599A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Novel biotin analogues, such as 2-Azidobiotin, comprising the ureido ring of natural biotin with the thiophene ring, optionally modified, and a modified sidechain having a functional end group, preferably selected from the group consisting of a carboxylic acid, amine, alcohol, thiol, aldehyde and a halide, and at least one bio-orthogonally reactive chemical group located elsewhere in the sidechain. The analogues are used for labelling target structures and biomolecules, such as peptides and proteins in vitro or in vivo.

  新型生物素类似物，例如2-叠氮基生物素，包括天然生物素的尿素环和噻吩环，可选择性地改性，以及具有功能末端基团的改性侧链，优选从羧酸、胺、醇、硫醇、醛和卤素组成的群中选择，并且在侧链的其他位置至少有一个生物正交反应化学基团。这些类似物用于在体内或体外标记靶结构和生物分子，例如肽和蛋白质。
• Synthesis and characterization of 5-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives and their metal complexes
  作者：Lihua Li、Bing Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.081

  日期：2008.12

  scaffold to generate dimers, trimers, and tetramer metalloquinolates. Starting from QN, a series of 5-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives conjugated with small bioactive molecules were synthesized. Absorption and emission spectra indicate that these QN derivatives chelate well with metal ions, which may serve as a new platform to explore the applications of metalloquinolates for a variety of potential

  合成5-氨基甲基-8-羟基喹啉（QN）作为支架，以生成二聚体，三聚体和四聚体金属喹啉酸酯。从QN开始，合成了一系列与小生物活性分子缀合的5-取代的8-羟基喹啉衍生物。吸收和发射光谱表明，这些QN衍生物与金属离子很好地螯合，这可以作为探索金属喹啉酸盐在各种潜在应用中的新平台。
• Synthesis of a Ketone Analogue of Biotin via the Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Eric McNeill、Irwin Chen、Alice Y. Ting

  DOI：10.1021/ol061862t

  日期：2006.9.1

  [GRAPHICS]We report an improved synthesis of 5-(5-oxohexahydrocyclopenta[c]thiophen-1-yl)pentanoic acid (ketone biotin, 1) based on the intramolecular Pauson-Khand cyclization. The synthesis proceeds in eight steps and in 2.7% overall yield from cyclohexene.